Хари Холанд е роден в Глазгоу през 1941 г. Известно време семейството му се мести из Обединеното кралство, но накрая се установява в Лондон около 1951 г. Именно там, в престижното училище по изкуствата „Сейнт Мартин“, където учи между 1965 и 1969 г. той участва в изложбата на завършващите. След като известно време работи като копист и илюстратор, Холанд става преподавател, първо в колежа по изкуствата в Ковънтри, след това в Стърбридж и Хъл, а после през 1973 г. се премества в Училището по изкуствата в Кардиф.
Произведенията му от този период все още се характеризират с относителна променливост. Едва през 1978 г., след покупка от колекционера Чарлз Саачи, Холанд решава да се съсредоточи изключително върху живописта.
Критикът Уилям Пакър го обявява за един от четиримата обещаващи художници през 1978 г., макар че Холанд не обръща особено внимание на теченията и модните тенденции. Той намира смисъл в непреходното наследство на средствата на живописта, като черпи от митове, възприема образността и възхвалява натюрморта. Каквато и да е темата на сюжета, стилът и чувствителността на Холанд проличават, като техническите му умения и майсторство никога не ги скриват.
Един от най-изтъкнатите британски художници, Холанд е излагал в Кардиф, Лондон, Единбург, Глазгоу, Ню Йорк, Лос Анджелис, Чикаго, Сан Франциско, Торонто, Париж, Рим, Барселона, Брюксел, Хамбург, Кьолн, Стокхолм, Атина и Виена.
Той живее и работи в Кардиф.
