Херман Стилинг е роден през 1925 г. в Дания. Той учи в Кралската датска академия за изящни изкуства в Копенхаген (1945 – 1951 г.). След като завършва академията, култивира живописен свят, отличаващ се с приключенски и фантастични елементи.
По-специално троловете са характерен елемент в творчеството на Стилинг в продължение на десетилетия. Според фолклора троловете често са простовати и могат лесно да бъдат измамени. Ако човек направи услуга на трол, той може да бъде възнаграден с богатство. Изглежда, че художникът е сключил сделка с малките (или големи) същества да бъде възнаграден с неизчерпаемо творчество. Мотивът на троловете допълва общата композиционна структура от солидни форми и прости цветове, като стават все по-видими, когато осветлението става по-силно, а цветовете – по-ярки. Най-ранните образи на тролове се появяват в графики и често съдържат черти, които като че ли подсказват автопортрети, както е и в случая с по-късните работи на художника. Между 1962 г. и 1968 г. (и отново след 1972 г.) Стилинг навлиза в период, през който създава колажи, изработени от най-евтините материали, с които би могъл да сдобие: стари тапети, книги и цветна хартия, от които той откъсва желаните форми. Отново те са многопластови, за да представляват… тролове. Стилинг и троловете са в такава степен синоними, че всъщност е трудно да се каже дали Стилинг стои зад троловете или той е тролът зад изкуството.
Въпреки културното и визуално значение на троловете в неговата практика, те не са единственият мотив, който населява неговото творчество. Донякъде изненадващо е, че повторяем елемент са краката на мебелите. Критиците и наблюдателите тълкуват тези „крака“ като заместители за хора – избраната мебелировка въплъщава различни морфологии.
Като илюстратор Стилинг създава илюстрации за публикуваните от него и от други автори издания. Наред с другото, той илюстрира произведенията на Грете Рисберг Томсен, Франк Йегер и Халфдан Расмусен. Той също така илюстрира собствената си биография, A Boy Named Herman (1974 г.).
Стилинг показва работите си в следните изложби: Grafisk Kunstnersamf. Charl.borg (1949 г.); Kystens Malere (1949 – 1951 г.); KE (1949 г., 1951 – 1955 г., 1958 г., 1960 – 1961 г.); Charl. Eft. (1949 – 1950 г., 1952 – 1956 г., 1958 г., 1960 – 1961 г., 1966 г., 1971 г.); Nord. Grafik, Хелзинки (1951 г.); Peintures, gravures danoises, Mus. Galliera, Париж (1953 г.); KP (1953 – 1956 г., 1958 – 1961 г.); Charl. Forår (1954 г., 1960 – 1961 г., 1963 г.); Expo. de sculptures et art graphique danois, Det da. Hus, Париж (1958 г.); Nord. grafikunion, Sth., с други (1960 г.); Da. illustratorer (1910 – 1960 г.), Fr.berg Rådhus (1960 г.); grafikbien., Лугано (1962 г.); Koloristerne (1964 – 1965 г., 1967 – 1984 г., 1986 – 1996 г.); De fabulerende, Nikolaj, Копенхаген (1979 г.); 19 da. grafikere, Skovhuset, Верльозе (1986 г.); Verden som vi er vokset fra og som vi er groet til, Gal. Bram, Хобро (1986 г.); Separatudstillinger: Fyns Kunstbygn. (заедно с Педер Линет, Ханс Лолесгорд и Пале Нилсен) (1950 г.); Athenæum, Копенхаген (1954 г., 1956 г.); Abels Kunsthdl., Орхус (заедно с Лис Хуге Хансен) (1957 г.); Lilla Konstsalongen, Малмьо (1961 г.); Clausens Kunsthdl., Копенхаген (1962 – 1963 г., 1966 г., 1969 г.); Sammenslutn. af da. Kunstforen., vandreudst. (заедно с Йорген Бриньолф и Иб Герстен) (1968 г.); Aarhus Kunstbygn. (заедно с Йорген Бриньолф) (1971 г.); Det da. Centralbibl., Flensburg (заедно с Оливия Холм-Мьолер, Вибеке Менке Нилсен и Пале Нилсен) (1973 г.); Gal. Ved Åen, Орхус (1977 г.); Gal. Sct. Agnes, Роскилде (1978 г.); Henning Larsens Kunsthdl., Копенхаген (1979 г.); Nikolaj, Копенхаген (1984 – 1985 г.); Gal. Bentzon, Ribe (заедно със Свен Окелс, Деа Трир Мьорх и Мерете Захо) (1986 г.); Skovgaardmus. (1989 г.); Gl. Holtegaard (заедно с Кен Андре Стилинг) (1991 г.); Marienlyst Slot, Хелсингер (1995 г.).
Стилинг умира през 1996 г.
