Кайдо Оле е роден в Талин през 1963 г. Записва се в Естонската академия за изкуства през 1982 г. и завършва през 1992 г. След това той незабавно започва да работи като учител по живопис в Художественото училище в Талин (1992–1993 г.). Той се връща към тази работа в академията десетилетие по-късно, като преподава рисуване и живопис от 2003 до 2010 г.
Въпреки неговата склонност към фигуративност, творчеството на Оле се определя по-скоро като концептуално. Това донякъде погрешно описание се дължи отчасти на силно техническата, методична и привидно машинна точност на неговите картини. Той обаче допуска и малки грешки и понякога им позволява да поправят, ако не и да направляват неговия подход. Техниката намира израз в изключително драматични композиции, които са наистина символ на неговото творчество. Група схематизирани герои участват в трагични, смешни или абсурдни сцени, които, след като предизвикват първоначална изненада, въплъщават универсален характер чрез простотата на геометричните линии и форми.
Чрез опростяване Оле си позволява да говори по основни въпроси, свързани с човешкото състояние, без да е обвързан от съвременни събития или опасения. Малките му герои надхвърлят пространството и времето, като илюстрират въздействието на силата, нейната динамика и последиците от нея.
Сред основните акценти в неотдавнашната му изложба са: „Dance at the Lonely Hearts Club“, Латвийски национален музей на изкуството, изложбена зала „Arsenāls“, Рига (2019 г.); „Blind Date“, галерия „Триумф“, Москва (2017 г.); „Nogank Hoparniis“, Художествената галерия в Талин (2016 г.); „The New Building“, Музей на изкуството в Тарту (2015 г.); „The Meaning of Life“, FUGA, Будапеща (с Марко Метам, 2015 г.); „Freaks“, Tallinn Art Hall Gallery (2014 г.); „Typical Individuals“, Музей на изкуството в Тарту (2014 г.); „100 Painters of Tomorrow“, One Art Space, Ню Йорк (2014); „… oh, and also …“, Temnikova & Kasela, Талин (2013 г.); „Archaeology and the Future of Estonian Art Scenes“, Kumu Art Museum, Талин (2012 г.); „2003—2011 г.“, Нов музей на съвременното изкуство, Санкт Петербург (2012 г.); „Handsome Hero and Plenty of Still Lifes“, Kumu Art Museum (2012 г.); и „Collection of Desires“. „Privatised Art“, Музей на съвременното изкуство на Естония, Талин (2012 г.).
През 2003 г. той представлява Естония на 50-ото издание на Биеналето във Венеция под псевдонима Джон Смит заедно с друг художник – Марко Метам. Носител на наградите „Kristjan Raud“ (1998 г.) и „Konrad Mägi“ (2012 г.), на годишната награда за изкуство „Културно наследство на Естония“ (1999 г. и 2005 г.) и на Ордена на бялата звезда, трета степен (2014 г.).
Оле живее и работи в Талин.
