Harry Holland nasce a Glasgow nel 1941. Dopo vari spostamenti per il Regno Unito, la famiglia finisce per stabilirsi a Londra attorno al 1951. È lì che l’artista studia, presso la prestigiosa Saint Martins School of Art dal 1965 al 1969, e che partecipa all’esposizione dei diplomati. Dopo aver lavorato per qualche tempo come copista e illustratore, Holland diventa insegnante, prima al Coventry College of Art e poi a Stourbridge e Hull, prima di spostarsi alla Cardiff School of Art nel 1973.
In questo periodo la sua pratica è ancora relativamente malleabile. È soltanto nel 1978, in seguito a un acquisto da parte del collezionista Charles Saatchi, che Holland decide di concentrarsi esclusivamente sulla pittura.
Sebbene nel 1978 venga proclamato una delle quattro promesse principali della pittura dal critico William Packer, Holland si cura ben poco delle mode passeggere e delle tendenze. Trova un senso nei patrimoni duraturi del mezzo, attingendo dai miti, appropriandosi della figurazione ed esaltando le nature morte. Non importa quale sia il tema del soggetto, lo stile e la sensibilità di Holland traspaiono e non sono mai offuscati dalla sua maestria o abilità tecnica.
Uno dei pittori britannici più insigni, Holland espone a Cardiff, Londra, Edimburgo, Glasgow, New York, Los Angeles, Chicago, San Francisco, Toronto, Parigi, Roma, Barcellona, Bruxelles, Amburgo, Colonia, Stoccolma, Atene e Vienna.
Vive e lavora a Cardiff.
