Kaido Ole nasce a Tallinn nel 1963. Si iscrive all’Accademia estone delle arti nel 1982, dove consegue la laurea nel 1992. Ottiene subito un incarico come docente di pittura presso la Scuola d’arte di Tallinn dal 1992 al 1993. Ripete questa esperienza dopo un decennio, insegnando disegno e pittura presso l’Accademia dal 2003 al 2010.
Malgrado la sua predilezione per il figurativo, l’opera di Ole è spesso descritta come concettuale. Questa definizione in qualche misura fuorviante è in parte dovuta alla precisione altamente calcolata, metodica e apparentemente meccanica dei suoi dipinti. Tuttavia Ole ammette anche piccole imprecisioni, che talvolta correggono o persino orientano il suo approccio. La sua tecnica trova espressione in composizioni fortemente drammatiche, tratto distintivo della sua opera. Una serie di figure schematiche rappresenta scene tragiche, umoristiche o assurde che inizialmente sorprendono lo spettatore, ma a un esame più attento incarnano una natura universale attraverso la semplicità delle loro linee e forme geometriche.
Attraverso la semplificazione, Ole riesce ad affrontare questioni fondamentali della condizione umana senza lasciarsi limitare da eventi o preoccupazioni contemporanei. I suoi piccoli personaggi trascendono lo spazio e il tempo, illustrando le implicazioni, le dinamiche e le conseguenze del potere.
Tra le sue esposizioni più recenti si annoverano: Dance at the Lonely Hearts Club, Museo nazionale d’arte della Lettonia, Sala Arsenāls, Riga (2019); Blind Date, Galleria Triumph, Mosca (2017); Nogank Hoparniis, Centro d’arte di Tallinn (2016); The New Building, Museo d’arte di Tartu (2015); The Meaning of Life, FUGA, Budapest (in collaborazione con Marko Mäetamm, 2015); Freaks, Galleria del Centro d’arte di Tallinn (2014); Typical Individuals, Museo d’arte di Tartu (2014); 100 Painters of Tomorrow, One Art Space, New York (2014); … oh, and also …, Temnikova & Kasela, Tallinn (2013); Archaeology and the Future of Estonian Art Scenes, Museo d’arte KuMu, Tallinn (2012); 2003–2011, Museo Novy, San Pietroburgo (2012); Handsome Hero and Plenty of Still Lifes, Museo d’arte KuMu (2012); Collection of Desires. Privatised Art, Museo di arte contemporanea dell’Estonia, Tallinn (2012).
Nel 2003, insieme al collega Marko Mäetamm, rappresenta l’Estonia alla 50a edizione della Biennale di Venezia con lo pseudonimo John Smith. Viene insignito dei premi “Kristjan Raud” (nel 1998) e “Konrad Mägi” (nel 2012), nonché del premio annuale d’arte della Fondazione culturale estone (nel 1999 e nel 2005) e del titolo di cavaliere di III classe dell’Ordine della stella bianca (nel 2014).
Ole vive e lavora a Tallinn.