Harry Holland naît à Glasgow en 1941. Après avoir déménagé à divers endroits du Royaume-Uni pendant un certain temps, sa famille finit par s’installer à Londres vers 1951. Holland y fréquente la prestigieuse Saint Martin’s School of Art de 1965 à 1969 et participe à l’exposition des jeunes diplômés de l’établissement. Il travaille ensuite un certain temps comme copiste et illustrateur, puis devient enseignant, d’abord au Coventry College of Art, puis à Stourbridge et Hull, et enfin à la Cardiff School of Art en 1973.
À l’époque, sa propre pratique artistique est encore relativement malléable. Ce n’est qu’en 1978, après l’achat d’une de ses œuvres par le collectionneur Charles Saatchi, que l’artiste décide de se consacrer exclusivement à la peinture.
Bien qu’il soit présenté comme l’un des quatre peintres les plus prometteurs par le critique d’art William Packer en 1978, Holland se soucie peu des tendances et des modes. Il trouve du sens dans le patrimoine durable de la peinture, en s’inspirant des mythes, en s’appropriant la figuration et en célébrant les natures mortes. Quel que soit le thème abordé, le style et la sensibilité de l’artiste transparaissent dans son travail, sans jamais être éclipsés par ses aptitudes techniques ou son savoir-faire.
Holland compte parmi les peintres britanniques les plus réputés et ses œuvres ont été exposées à Cardiff, à Londres, à Édimbourg, à Glasgow, à New York, à Los Angeles, à Chicago, à San Francisco, à Toronto, à Paris, à Rome, à Barcelone, à Bruxelles, à Hambourg, à Cologne, à Stockholm, à Athènes et à Vienne.
Il vit et travaille aujourd’hui à Cardiff.
