Herman Stilling naît au Danemark en 1925. Il étudie à l’Académie royale danoise des Beaux-Arts de Copenhague (1945–1951). Après avoir obtenu son diplôme, il cultive un univers pictural caractérisé par l’aventure et le fantastique.
La figure du troll, en particulier, apparaît régulièrement dans son travail pendant des décennies. Selon la tradition folklorique, les trolls sont souvent simplets et faciles à berner. Si un homme rend service à un troll, il peut être récompensé par de grandes richesses. Il semble que l’artiste ait conclu un accord avec ces petites (ou grandes) créatures pour obtenir le don de la créativité infinie. Le motif du troll complète la structure globale de la composition, faite de formes solides et de couleurs simples, et gagne en visibilité à mesure que l’éclairage et les couleurs s’intensifient. Les premières images de troll sont intégrées dans des illustrations et présentent souvent des traits qui semblent évoquer des autoportraits, comme on peut également le voir dans les œuvres ultérieures de l’artiste. Entre 1962 et 1968 (puis de nouveau après 1972), Stilling s’adonne à la pratique du collage en utilisant les matériaux les moins chers qu’il peut trouver: vieux papier peint, livres et papier coloré qu’il déchire pour obtenir les formes voulues. Il dispose ces matériaux en couches successives afin de représenter, une fois de plus… des trolls. Les trolls sont d’ailleurs tellement indissociables du travail de Stilling qu’il est difficile de savoir si c’est l’artiste qui se cache derrière ces créatures ou s’il est lui-même un troll dissimulé derrière son art.
Malgré l’importance culturelle et visuelle de la figure du troll dans son travail, d’autres motifs jalonnent aussi son œuvre. Curieusement, des pieds de meuble y font par exemple des apparitions récurrentes. Plusieurs critiques d’art et observateurs pensent que ces «pieds» symbolisent des personnages, le choix du meuble correspondant à la morphologie de la personne représentée.
Stilling était aussi illustrateur et a illustré ses propres publications ainsi que des ouvrages publiés par d’autres auteurs. Il a notamment embelli les écrits de Grethe Risbjerg Thomsen, Frank Jæger et Halfdan Rasmussen. Il a également illustré sa propre biographie, intitulée A Boy Named Herman (1974).
Les œuvres de Stilling ont été mises à l’honneur dans les expositions suivantes: Grafisk Kunstnersamf. Charl.borg (1949); Kystens Malere (1949-1951); KE (1949, 1951-55, 1958, 1960-1961); Charl. Eft. (1949-1950, 1952-1956, 1958, 1960-1961, 1966, 1971); Nord. Grafik, Helsinki (1951); Peintures, gravures danoises, musée Galliera, Paris (1953); KP (1953-1956, 1958-1961); Charl. Forår (1954, 1960-1961, 1963); Expo. de sculptures et art graphique danois, Det da. Hus, Paris (1958); Nord. grafikunion, Sth., with others (1960); Da. illustratorer (1910-1960), Fr.berg Rådhus (1960); grafikbien., Lugano (1962); Koloristerne (1964-1965, 1967-1984, 1986-1996); De fabulerende, Nikolaj, Copenhague (1979); 19 da. grafikere, Skovhuset, Værløse (1986); Verden som vi er vokset fra og som vi er groet til, Gal. Bram, Hobro (1986); Separatudstillinger: Fyns Kunstbygn. (en collaboration avec Peder Linnet, Hans Lollesgaard et Palle Nielsen) (1950); Athenæum, Copenhague (1954, 1956); Abels Kunsthdl., Aarhus (en collaboration avec Lis Hooge Hansen) (1957); Lilla Konstsalongen, Malmö (1961); Clausens Kunsthdl., Copenhague (1962-63, 1966, 1969); Sammenslutn. af da. Kunstforen., vandreudst. (en collaboration avec Jørgen Brynjolf et Ib Geertsen) (1968); Aarhus Kunstbygn. (en collaboration avec Jørgen Brynjolf) (1971); Det da. Centralbibl., Flensbourg (en collaboration avec Olivia Holm-Møller, Vibeke Mencke Nielsen et Palle Nielsen) (1973); Gal. Ved Åen, Aarhus (1977); Gal. Sct. Agnes, Roskilde (1978); Henning Larsens Kunsthdl., Copenhague (1979); Nikolaj, Copenhague (1984-85); Gal. Bentzon, Ribe (en collaboration avec Sven Okkels, Dea Trier Mørch et Merete Zacho) (1986); Skovgaardmus. (1989); Gl. Holtegaard (en collaboration avec Kenn André Stilling) (1991); Marienlyst Slot, Helsingør (1995).
Herman Stilling décède en 1996.