Ilias Dekoulakos naît à Athènes en 1929. Après avoir obtenu son diplôme de l’Académie des Beaux-Arts d’Athènes en 1956, il travaille comme apprenti chez Spyros Papaloukas jusqu’en 1958. De 1960 à 1968, il enseigne le dessin à main levée à l’École des Arts décoratifs de l’Institut de Technologie d’Athènes, complétant le programme par des cours supplémentaires dans son propre atelier d’études de peinture libre de 1969 à 1972. En 1982, il obtient un poste de professeur titulaire de la chaire de peinture à l’École des Beaux-Arts d’Athènes, où il restera jusqu’à sa démission publique en 1988.
Dans les années 1960, son virage vers l’abstraction manifeste également de façon plus explicite ses tendances politiques de gauche, décision audacieuse dans la Grèce de l’époque. Les autorités constatent l’opposition politique croissante de Dekoulakos et censurent certaines de ses expositions dans les années 1970. Bien que l’abstraction exprime l’engagement politique de l’artiste, c’est au nom de ce même engagement que Dekoulakos délaisse l’abstraction et revient à la figuration. Il adopte un style de figuration photoréaliste, à l’aérographe, si proche de la perfection visuelle qu’il crée une distance et donne une impression de surréalisme aux poires et aux tuyaux, ses sujets de prédilection durant cette période. Dans ces œuvres, Ilias Dekoulakos nous confronte au caractère irréaliste de la perfection. La photographie documentaire, pratique qu’il conservera (mais en la gardant privée) tout au long de sa carrière, joue également un rôle important dans cette transition. Il accumule de nombreuses archives photographiques qui constituent la source des recherches les plus récentes sur son œuvre.
La fin des années 1970 et le début des années 1980 voient Dekoulakos porter son regard critique sur la technologie et la place qu’elle occupe progressivement dans la société. En 1984, lors d’une exposition personnelle à la galerie Ora d’Athènes, il utilise ces nouveaux outils (objets, gadgets, vidéo-projections) dans une grande installation. Après cette période d’intense concentration sur la technologie, Dekoulakos revient à la nature pour un certain temps, produisant principalement des paysages du Magne et d’Athènes à partir de 1985.
Malgré son image assez politiquement incorrecte, Dekoulakos bénéficie à travers ses expositions et collaborations d’un grand soutien et d’une grande visibilité. Les galeries athéniennes l’aident à asseoir sa réputation en organisant des expositions personnelles: à la galerie Zygos en 1963, à la galerie Hilton en 1973, à la Galerie Nees Morfes en 1973, à la galerie Desmos en 1979 et, comme mentionné précédemment, à la galerie Ora en 1984. Il participe également à plusieurs expositions à la galerie Panhellenies en 1957, 1960, 1963 et 1965 et représente la Grèce à la Biennale des jeunes artistes de Paris en 1961 et à la Biennale d’Alexandrie en 1963, entre autres.
