Leoncillo, de son nom complet Leoncillo Leonardi, naît en 1915 à Spolète, en Ombrie. Sa passion et son art résultent malheureusement d’une enfance tragique. Orphelin de père à l’âge de trois ans, il développe une attitude indisciplinée et rebelle qui perdurera pendant des années. À 15 ans, il est renvoyé de l’institut technique de Spolète en raison de problèmes de comportement. En réaction, il s’enferme dans le grenier de la maison familiale, broyant du noir dans un silence plein de rancœur. Là, il commence à sculpter des blocs d’argile que lui apporte son frère Lionello pour le réconforter dans sa solitude, dessine sans relâche et s’initie à l’histoire de l’art. Il va canaliser cette passion au niveau académique à l’institut d’art de Pérouse, où il étudie de 1931 à 1935, puis à l’Académie des Beaux-Arts de Rome, où il a pour professeur Angelo Zanelli.
Dans la capitale italienne, il fréquente la Scuola Romana (dont font partie Libero de Libero, Corrado Cagli, Mirko et Afro Basaldella, et Renato Guttuso), ainsi que d’autres artistes contemporains.
En 1939, il s’installe à Umbertide. Il y approfondit ses connaissances techniques au contact de la manufacture de céramiques Rometti et augmente progressivement la taille des sculptures qu’il cuit dans les fours. En 1940, sur l’invitation de Gio Ponti, il partage un espace à la septième Triennale de Milan avec Salvatore Fancello, dans le cadre de l’exposition de céramiques, où il présente ses premières pièces cuites dans les fours ombriens. Il remporte une médaille d’or dans le domaine des arts appliqués.
En 1942, en pleine période de troubles, Leoncillo retourne à Rome. Le drame concret de la guerre le pousse à s’engager de manière plus directe sur les plans politique et social. Antifasciste convaincu, il se bat aux côtés des forces partisanes affiliées à la brigade Garibaldi «Francesco Innamorati» de Foligno, fréquente les jeunes groupes antifascistes en Ombrie et à Rome, et vit de façon générale au rythme de la résistance. Tragédie mise à part, cette période est marquée par l’apparition de langages stylistiques «européens», notamment le post-cubisme (entre autres hommages à Picasso) et l’art informel, qui influenceront le langage vernaculaire de Leoncillo. Immédiatement après la guerre, il participe à de nombreuses expositions collectives, dans le cadre desquelles il présente aussi bien des sculptures que des objets d’art appliqué, dans une tentative consciente de redynamiser la tradition artisanale italienne – mission qu’il poursuit en tant que professeur d’arts plastiques et d’arts décoratifs à l’institut national d’art de Rome.
Dans les dernières années de sa vie, avec son frère Lionello et son confrère peintre et ami Ugo Rambaldi, Leoncillo participe à la fondation de l’institut national d’art de Spolète, qui sera rebaptisé en son honneur après sa mort prématurée.
Leoncillo est décédé en 1968. L’année suivante, une exposition colossale, réunissant la plupart de ses œuvres, a été organisée à Spolète.
