Kaido Ole est né à Tallinn en 1963. En 1982, il s’inscrit à l’Académie estonienne des arts et en sort diplômé en 1992. Il obtient alors immédiatement un poste de professeur de peinture à l’École des arts de Tallinn, qu’il occupe de 1992 à 1993. Une décennie plus tard, il renouera avec cette activité en enseignant le dessin et la peinture de 2003 à 2010.
Bien qu’elles aient une tendance figurative, les œuvres de Kaido Ole sont le plus souvent décrites comme conceptuelles. Cette description quelque peu erronée est due en partie à la précision extrêmement calculée et méthodique de ses peintures, qui semblent faites à la machine. Cependant, il n’est pas hostile à de petites erreurs qui lui permettent parfois de compenser ou de guider son approche. Sa technique est utilisée sur des compositions à caractère fortement dramatique qui caractérisent réellement son travail. Des personnages schématisés jouent des scènes tragiques, comiques ou absurdes qui, de prime abord, apportent une note surprenante avant d’incarner une nature universelle par la simplicité des lignes et des formes géométriques.
Par la simplification, Kaido Ole s’autorise à parler des questions fondamentales relatives à la condition humaine sans être lié à des événements ou préoccupations contemporains. Ses petits personnages transcendent l’espace et le temps, en illustrant les implications du pouvoir, ses dynamiques et ses conséquences.
Parmi ses récentes expositions, on peut citer: Dance at the Lonely Hearts Club, Musée national des arts de Lettonie, Salle d’exposition Arsenāls, Riga (2019); Blind Date, Triumph Gallery, Moscou (2017); Nogank Hoparniis, Tallinn Art Hall (2016); The New Building, Tartu Art Museum (2015); The Meaning of Life, FUGA, Budapest (avec Marko Mäetamm, 2015); Freaks, Galerie des arts de Tallinn (2014); Typical Individuals, Musée des arts de Tartu (2014); 100 Painters of Tomorrow, One Art Space, New York (2014); … oh, and also …, Temnikova & Kasela, Tallinn (2013); Archaeology and the Future of Estonian Art Scenes, Kumu Art Museum, Tallinn (2012); 2003–2011, Novy Museum, Saint Petersbourg (2012); Handsome Hero and Plenty of Still Lifes, Kumu Art Museum (2012); et Collection of Desires. Privatised Art, Musée d’art contemporain d’Estonie, Tallinn (2012).
En 2003, il représente l’Estonie à la 50e Biennale de Venise sous le pseudonyme de John Smith, aux côtés d’un autre artiste, Marko Mäetamm. Il reçoit les prix Kristjan Raud (en 1998) et Konrad Mägi (en 2012), le prix d’art annuel du Fonds culturel d’Estonie (en 1999 et 2005) et l’Ordre de l’Étoile blanche, troisième classe (en 2014).
Kaido Ole vit et travaille à Tallinn.
