Harry Holland wurde 1941 in Glasgow geboren. Nachdem seine Familie innerhalb des Vereinigten Königreichs häufiger umgezogen war, ließ sie sich 1951 schließlich in London nieder. Dort studierte er von 1965 bis 1969 an der renommierten Saint Martin’s School of Art, wo er an einer Ausstellung von Abschlussarbeiten teilnahm. Nachdem er eine Zeitlang als Kopist und Illustrator gearbeitet hatte, wurde Holland Lehrer, zunächst am Coventry College of Art, dann in Stourbridge und Hull, bevor er 1973 an die Cardiff School of Art wechselte.
Zu dieser Zeit befasste er sich in seiner eigenen Arbeit noch mehr mit plastischer Gestaltung. Erst 1978, nachdem der Sammler Charles Saatchi ein Bild von ihm gekauft hatte, beschloss Holland, sich ausschließlich der Malerei zu widmen.
Der Kritiker William Packer nannte Holland 1978 einen der vier aussichtsreichsten Maler, er selbst macht sich jedoch nicht allzu viel aus Trends und Modeerscheinungen. Für ihn sind die bleibenden Traditionen des Mediums sinnstiftend, und so bedient er sich Motiven aus Mythen, macht sich die figurative Gestaltung zu eigen und feiert das Stillleben. Unabhängig von Thema oder Sujet lässt Holland seinen Stil und seine Empfindsamkeit durchscheinen, die nie von seinen technischen oder handwerklichen Fähigkeiten verdeckt werden.
Als einer der berühmtesten Maler Großbritanniens stellte Holland in Cardiff, London, Edinburgh, Glasgow, New York, Los Angeles, Chicago, San Francisco, Toronto, Paris, Rom, Barcelona, Brüssel, Hamburg, Köln, Stockholm, Athen und Wien aus.
Er lebt und arbeitet in Cardiff.
