Herman Stilling wurde 1925 in Dänemark geboren. Er studierte an der Königlich Dänischen Kunstakademie in Kopenhagen (1945–1951). Nach seinem Abschluss pflegte er eine Bildwelt, die vom Abenteuerlichen und Fantastischen geprägt war.
Vor allem Trolle waren jahrzehntelang ein Markenzeichen von Stillings Werk. Dem Volksglauben nach sind Trolle oft einfältig und leicht zu täuschen. Wenn ein Mensch einem Troll einen Gefallen tut, kann er dafür mit Reichtum belohnt werden. Es scheint, als hätte der Künstler einen Pakt mit den kleinen (oder großen) Kreaturen geschlossen, um mit endloser Kreativität belohnt zu werden. Das Trollmotiv vervollständigte die kompositorische Gesamtstruktur des Künstlers, die aus festen Formen und einfachen Farben bestand, und wurde immer deutlicher, je stärker das Licht und je heller die Farben wurden. Die frühesten Trollbilder waren in Grafiken eingebettet und enthielten oft Züge, die an Selbstporträts erinnerten, wie dies auch in den späteren Werken des Künstlers der Fall war. Zwischen 1962 und 1968 (und erneut nach 1972) durchlief Stilling eine Periode, in der er Collagen aus den billigsten Materialien schuf, die ihm zur Verfügung standen: alte Tapeten, Bücher und farbiges Papier, aus denen er die gewünschten Formen ausriss. Auch hier wurden sie so geschichtet, dass sie Trolle darstellten. Stilling und Trolle sind so synonymisch, dass es schwer zu sagen ist, ob Stilling hinter den Trollen stand oder ob er der Troll hinter der Kunst war.
Trotz der kulturellen und visuellen Bedeutung, die Trolle in seinem Schaffen haben, sind sie nicht das einzige Motiv, das sein Werk bevölkert. Etwas überraschend tauchen auch immer wieder Möbelbeine auf. Kritiker und Beobachter haben diese „Beine“ als Sinnbild für Menschen interpretiert – das ausgewählte Möbelstück verkörpert verschiedene Morphologien.
Als Illustrator illustrierte Stilling die von ihm und anderen Autoren veröffentlichten Bände. Er verschönerte u. a. die Werke von Grethe Risbjerg Thomsen, Frank Jæger und Halfdan Rasmussen. Er illustrierte auch sein eigenes biografisches Werk: A Boy Named Herman (1974).
Stilling stellte seine Werke in den folgenden Ausstellungen aus: Grafisk Kunstnersamf. Charl.borg (1949); Kystens Malere (1949–1951); KE (1949, 1951–55, 1958, 1960–1961); Charl. Eft. (1949–1950, 1952–1956, 1958, 1960–1961, 1966, 1971); Nord. Grafik, Helsingfors (1951); Peintures, gravures danoises, Mus. Galliera, Paris (1953); KP (1953–1956, 1958–1961); Charl. Forår (1954, 1960–1961, 1963); Expo. de sculptures et art graphique danois, Det da. Hus, Paris (1958); Nord. grafikunion, Sth., mit anderen (1960); Da. illustratorer (1910-1960), Fr.berg Rådhus (1960); grafikbien., Lugano (1962); Koloristerne (1964–1965, 1967–1984, 1986–1996); De fabulerende, Nikolaj, Kopenhagen (1979); 19 da. grafikere, Skovhuset, Værløse (1986); Verden som vi er vokset fra og som vi er groet til, Gal. Bram, Hobro (1986); Separatudstillinger: Fyns Kunstbygn. (zusammen mit Peder Linnet, Hans Lollesgaard und Palle Nielsen) (1950); Athenæum, Kopenhagen (1954, 1956); Abels Kunsthdl., Aarhus (zusammen mit Lis Hooge Hansen) (1957); Lilla Konstsalongen, Malmö (1961); Clausens Kunsthdl., Kopenhagen (1962–63, 1966, 1969); Sammenslutn. af da. Kunstforen., vandreudst. (zusammen mit Jørgen Brynjolf und Ib Geertsen) (1968); Aarhus Kunstbygn. (zusammen mit Jørgen Brynjolf) (1971); Dänische Zentralbibliothek, Flensburg (zusammen mit Olivia Holm-Møller, Vibeke Mencke Nielsen and Palle Nielsen) (1973); Gal. Ved Åen, Aarhus (1977); Gal. Sct. Agnes, Roskilde (1978); Henning Larsens Kunsthdl., Kopenhagen (1979); Nikolaj, Kopenhagen (1984–85); Gal. Bentzon, Ribe (zusammen mit Sven Okkels, Dea Trier Mørch und Merete Zacho) (1986); Skovgaardmus. (1989); Gl. Holtegaard (zusammen mit Kenn André Stilling) (1991); Marienlyst Slot, Helsingør (1995).
Stilling verstarb 1996.
