Ilias Dekoulakos wurde 1929 in Athen geboren. Nachdem er im Jahr 1956 an der Akademie der Bildenden Künste in Athen sein Studium abgeschlossen hatte, ging er bis 1958 bei Spyros Papaloukas in die Lehre. Von 1960 bis 1968 unterrichtete er Freihandzeichnen an der Schule für Dekorative Künste des Technologischen Instituts von Athen und vervollständigte den Lehrplan mit ergänzenden Kursen in seinem eigenen Seminar für Freie Malereistudien von 1969 bis 1972. Im Jahr 1982 erhielt er eine ordentliche Professur am Lehrstuhl für Malerei an der Hochschule der Bildenden Künste Athen, wo er bis zu seinem öffentlichen Rücktritt im Jahr 1988 blieb.
In den 1960er-Jahren wendete sich Dekoulakos seinem Werk der Abstraktion zu und der Künstler fing an seine linkspolitischen Neigungen expliziter zu offenbaren — eine in Griechenland zu dieser Zeit gewagte Entscheidung. Die Behörden bemerkten Dekoulakos wachsenden politischen Widerstand und zensierten einige seiner Ausstellungen in den 1970er-Jahren. Dabei ist interessant, dass, während Abstraktion die künstlerische Zuwendung zur Politik bedeutete, diese Ideologien wiederum Dekoulakos dazu zwangen, auf Abstraktion zu verzichten und zur Gegenständlichkeit zurückzukehren. Er eignete sich eine fotorealistische Airbrush-Figuration an, die so nah an der visuellen Perfektion war, dass sie eine Distanz schaffte und den vom Künstler in dieser Periode bevorzugten Birnen und Rohren einen Eindruck von Surrealismus vermittelte. In seinen Arbeiten konfrontiert er den Betrachter mit der unrealistischen Natur der Perfektion. Bei diesem Wandel spielte die dokumentarische Fotografie ebenfalls eine bedeutende Rolle und blieb eine Tätigkeit, die er während seiner gesamten Karriere (wenn auch nur im Geheimen) weiter verfolgte. Sein angesammeltes Fotoarchiv ist umfangreich und Quelle für den Großteil der aktuellen Forschungsarbeiten seines Werks.
Am Ende der 1970er-Jahre und Anfang der 1980er-Jahre lenkte Dekoulakos seine kritische Aufmerksamkeit auf die Technologie und den Stellenwert, den sie in der Gesellschaft zunehmend einnahm. In einer Einzelausstellung im Jahr 1984 in der Ora Gallery in Athen setzte er diese neuen Instrumente (Objekte, Geräte, Videoprojektionen) in einer beeindruckenden Installation ein. Nach dieser intensiven Auseinandersetzung mit Technologie kehrte Dekoulakos für eine Weile zurück zur Natur und schuf von 1985 an hauptsächlich Landschaften von Mani und Athen.
Obwohl er eine einigermaßen politisch inkorrekte Persönlichkeit war, genoss Dekoulakos viel Unterstützung und Aufmerksamkeit durch seine Ausstellungen und Kollaborationen. Athenische Galerien halfen ihm mit Einzelausstellungen in der Zygos Gallery im Jahr 1963, der Hilton Gallery im Jahr 1973, der Nees Morfes Gallery im Jahr 1973, der Desmos Gallery im Jahr 1979 und, wie zuvor erwähnt, der Ora Gallery im Jahr 1984 dabei, seinen Ruf zu zementieren. Er nahm ebenfalls an mehreren Ausstellungen in der Panhellenies Gallery in den Jahren 1957, 1960, 1963 und 1965 teil, und repräsentierte Griechenland unter anderem bei der Youth Biennale in Paris im Jahr 1961 und bei der Alexandria Biennale im Jahr 1963.
