Leoncillo, mit vollem Namen Leoncillo Leonardi, wurde 1915 in Spoleto in Umbrien geboren. Seine Leidenschaft und seine Fertigkeiten waren das unselige Ergebnis einer tragischen Kindheit. Bereits im Alter von drei Jahren verlor er seinen Vater. Sein Charakter wies Züge von Disziplinlosigkeit und Rebellion auf, die sein Leben in den darauffolgenden Jahren prägen sollten. Mit 15 Jahren musst er aufgrund seines Verhaltens das Technische Institut in Spoleto verlassen. Als Reaktion darauf schloss er sich auf dem Dachboden seines Elternhauses ein und grübelte in verbitterter Stille vor sich hin. Dort begann er, Lehmblöcke bildhauerisch zu bearbeiten, die ihm sein Bruder Lionello brachte, um ihn in seiner Einsamkeit zu trösten. Er zeichnete außerdem unablässig und erwarb kunstgeschichtliches Wissen. Er kanalisierte danach seine Leidenschaft auf akademischer Ebene am Kunstinstitut Perugia, wo er zwischen 1931 und 1935 studierte, und an der Akademie der bildenden Künste in Rom bei Angelo Zanelli.
In der italienischen Hauptstadt schloss er sich neben Libero de Libero, Corrado Cagli, Mirko und Afro Basaldella, Renato Guttuso und anderen zeitgenössischen Künstlern der Scuola Romana an.
1939 zog er nach Umbertide. Dort vertiefte er sein technisches Wissen beim Keramikunternehmen Rometti, wo er das Format seiner Skulpturen, die er in den Öfen brannte, allmählich vergrößerte. 1940 teilte er sich auf Einladung von Gio Ponti einen Raum mit Salvatore Fancello auf der Mailänder Triennale im Rahmen der Keramikausstellung, wo er die ersten in umbrischen Öfen gebrannten Keramiken zeigte. Er gewann die Goldmedaille für angewandte Kunst.
Inmitten turbulenter Zeiten kehrte er 1942 nach Rom zurück. Die dramatische Realität des Krieges veranlasste ihn zu einem direkteren politischen und sozialen Engagement. Als überzeugter Antifaschist kämpfte er auf Seiten der Partisanen bei der Brigade Garibaldi „Francesco Innamorati“ aus Foligno, umwarb junge antifaschistische Gruppe in Umbrien und Rom und passte sein Leben dem Rhythmus des Widerstands an. Abgesehen von den tragischen Entwicklungen war diese Periode vom Aufkommen einer „europäischen“ Formensprache gekennzeichnet, die Leoncillos Stil beeinflussen sollte: insbesondere der Post-Kubismus, Picassos Malweise und die informelle Kunst. Unmittelbar nach dem Krieg nahm er an zahlreichen Gruppenausstellungen teil, wo er sowohl Skulpturen als auch Objekte aus dem Bereich der angewandten Kunst in einem Versuch, die italienische Handwerkstradition neu zu beleben, zeigte. Diese Mission verfolgte er auch als Professor für Plastik und dekorative Kunst am staatlichen Kunstinstitut in Rom weiter.
In seinen letzten Lebensjahren unterstützte Leoncillo gemeinsam mit seinem Bruder Lionello und seinem Malerkollegen und Freund Ugo Rambaldi die Gründung des staatlichen Kunstinstituts in Spoleto, das nach seinem vorzeitigen Tod zu seinen Ehren umbenannt wurde.
Leoncillo verstarb 1968. Im Jahr darauf fand in Spoleto eine riesige Ausstellung statt, die beinahe sein gesamtes Werk umfasste.
