Kaido Ole wurde 1963 in Tallinn geboren. Er nahm 1982 sein Studium an der estnischen Kunstakademie auf und schloss es 1992 ab. Unmittelbar im Anschluss daran arbeitete er als Dozent für Malerei an der Kunstschule in Tallinn (1992–1993). Ein Jahrzehnt später, von 2003 bis 2010, lehrte er erneut Zeichnen und Malerei an der Akademie.
Trotz seiner Vorliebe für das Figurative wird Oles Arbeit häufig als konzeptionell bezeichnet. Diese eigentlich nicht ganz korrekte Bezeichnung ist zum Teil der in hohem Maße kalkulierten, methodischen und scheinbar maschinenerzeugten Genauigkeit seiner Gemälde geschuldet. Er ist jedoch kleinen Fehlern nicht abgeneigt, mit deren Hilfe sein Konzept wiederhergestellt oder sogar geleitet wird. Seine Technik bringt hoch dramatische Kompositionen zum Tragen, die tatsächlich Synonyme zu seinem Schaffen sind. Mit einer Palette schematisierter Charaktere setzt er tragische, humorvolle oder absurde Szenen um, die, nachdem sie zunächst Überraschung auslösen, durch die Einfachheit der geometrischen Linien und Formen ihren universellen Charakter offenbaren.
Durch Vereinfachung nimmt Ole zu grundlegenden Themen im Zusammenhang mit dem Menschsein Stellung, ohne dass er sich dabei auf aktuelle Probleme oder Ereignisse bezieht. Seine kleinen Charaktere überwinden Raum und Zeit und veranschaulichen die Auswirkungen von Macht, ihre Dynamik und ihre Folgen.
Zu seinen jüngsten Ausstellungen gehören: Tanz im Klub der einsamen Herzen, Lettisches Nationales Kunstmuseum, Ausstellunghalle Arsenāls, Riga (2019), Blind Date, Triumph-Galerie, Moskau (2017), Nogank Hoparniis, Kunsthalle Tallinn (2016), das neue gebäude, Kunstmuseum Tartu (2015), Der Sinn des Lebens, FUGA, Budapest (mit Marko Mäetamm, 2015), Freaks, Kunstgalerie Tallinn (2014), Echte Typen, Kunstmuseum Tartu (2014), 100 Maler von morgen, One Art Space, New York (2014), … oh, und auch …, Temnikova & Kasela, Tallinn (2013), Archäologie und die Zukunft der estnischen Artszene, Kumu-Kunstmuseum, Tallinn (2012), 2003–2011, Neues Museum, Sankt Petersburg (2012), Hübscher Held und viele Stillleben, Kunstmuseum Kumu (2012), und Sammlung von Wünschen. Privatisierte Kunst, Estnisches Museum für zeitgenössische Kunst, Tallinn (2012).
Er vertrat 2003 Estland unter dem Pseudonym John Smith zusammen mit dem Künstlerkollegen Marko Mäetamm auf der 50. Biennale in Venedig. Er ist Träger des Kristjan-Raud-Preises (1998) und des Konrad-Mägi-Preises (2012), des jährlichen Kunstpreises der Kulturstiftung von Estland (1999 und 2005) und des Ordens des Weißen Sterns III. Klasse (2014).
Ole lebt und arbeitet in Tallinn.
