Paolo della Bella wurde 1944 in Fiesole geboren. Verwurzelt in der Comic-Illustration, jenes Feld, in dem sich della Bella ursprünglich seinen Namen erarbeitete, ist seine Kunst von einer überragenden Leichtigkeit und Heiterkeit geprägt. 1967 gewann er den ersten Preis in der zweiten Ausgabe eines Wettbewerbs der International Comic Show in Lucca, der neuen Comic-Figuren gewidmet war. Im selben Jahr gründete er gemeinsam mit seinen Kollegen und Vorbildern Graziano Braschi and Berlinghiero Buonarroti die Stanza-Gruppe. Das Kollektiv veröffentlichte seine Illustrationen in im Siebdruckverfahren hergestellten Büchern und bei Ausstellungen und gründete in weiterer Folge Ca Balà, ein Magazin, das der Karikatur, humoristischen Zeichnungen und der politischen Satire gewidmet und vom sozialistischen Magazin L’Asino inspiriert war. Seine Liebe für die Illustration und die Komik zeigt sich auch in seinen stärker künstlerisch geprägten Werken.
1982 kuratierte die Stanza-Gruppe die Ausstellung Humour mon Amour in der Palazzina Mangani in della Bellas Heimatstadt Fiesole, wo Beispiele von Comic-Illustrationen aus den Jahren 1940 bis 1982 gezeigt wurden.
Ab diesem Zeitpunkt bis zur Jahrtausendwende produzierte der Künstler eine Reihe von Plakaten, vornehmlich für die Region Toskana und die Gemeinde Fiesole, und nutzte das Medium der Fotografie dazu, zahlreiche kulturelle und politische Veranstaltungen festzuhalten, wobei ein besonderer geografischer Schwerpunkt auf seiner Heimatstadt lag.
Während er weiterhin Illustration in bekannten Magazinen veröffentliche, kam es in den 1990er-Jahren auch zur Publikation verschiedener Bücher, darunter künstlerische Arbeiten wie Sorrisi im Jahr 1992 und eine Lyriksammlung mit dem Titel Bugie vere im Jahr 1994, die von einer Ausstellung der Arbeiten des Künstlers im historischen Literatencafé Le Giubbe Rosse in Florenz begleitet war.
1999 wurde im Europäischen Parlament in Straßburg eine monografische Ausstellung mit dem Titel A dream made in the presence of reason eröffnet, zu der auch ein umfangreicher Katalog herausgegeben wurde.
Mit den Publikationen L’Avanti della Domenica (2010–2013) und Cultura Commestibile (2011–) beteiligt er sich auch im 21. Jahrhundert weiterhin an satirisch-journalistischen Projekten.
