Harry Holland nació en Glasgow en 1941. Tras mudarse de un lado a otro en el Reino Unido durante un tiempo, su familia se asentó finalmente en Londres en torno a 1951. Es en esta ciudad, concretamente en la prestigiosa Saint Martin’s School of Art, donde estudió entre 1965 y 1969, y donde formó parte de la exposición de graduación. Tras un tiempo como copista e ilustrador, Holland se convirtió en profesor, primero en el Coventry College of Art y, posteriormente, en Stourbridge y Hull, antes de trasladarse a la Cardiff School of Art en 1973.
Durante este período, su propio arte era todavía relativamente maleable. Fue en 1978, a raíz de una compra del coleccionista Charles Saatchi, cuando Holland decidió dedicarse exclusivamente a la pintura.
A pesar de que, en 1978, el crítico William Packer lo señalara como uno de los cuatro pintores más prometedores, Holland reniega de tendencias y modas. En su lugar, el pintor encuentra el significado en la herencia perdurable del medio, inspirándose en mitos, apropiándose de la figuración y celebrando la naturaleza muerta. Independientemente del tema, el estilo y la sensibilidad de Holland brillan con luz propia, sin que se vean mermadas por su habilidad técnica o su destreza.
Como uno de los pintores más distinguidos del Reino Unido, Holland ha expuesto en Cardiff, Londres, Edimburgo, Glasgow, Nueva York, Los Ángeles, Chicago, San Francisco, Toronto, París, Roma, Barcelona, Bruselas, Hamburgo, Colonia, Estocolmo, Atenas y Viena.
En la actualidad, Holland vive y trabaja en Cardiff.
