Herman Stilling nació en 1925 en Dinamarca. Estudió en la Real Academia Danesa de Bellas Artes en Copenhague (1945-1951), Tras licenciarse, cultivó un mundo pictórico caracterizado por la aventura y lo fantástico.
Los troles, en particular, constituyeron un sello distintivo de la obra de Stilling durante décadas. Según el folclore, los troles suelen ser simples y fáciles de engañar. Si un hombre hace un favor a un trol, puede que le recompense con riquezas. Parece que el artista hizo un trato con estas pequeñas (o grandes) criaturas para ser recompensado con una creatividad infinita. El motivo de los troles completó la estructura compositiva general del artista de formas sólidas y colores simples, cada vez más visibles a medida que la iluminación gana en intensidad y los colores en brillo. Las primeras imágenes de troles se incorporaron a los gráficos y a menudo contenían características que parecían sugerir autorretratos, como también ocurrió en las obras posteriores del artista. Entre 1962 y 1968 (y de nuevo después de 1972), Stilling entró en un periodo en el que creó collages, elaborados a partir de los materiales más baratos a los que podía acceder: papel pintado antiguo, libros y papel coloreado, de los que extraía las formas deseadas. Una vez más, se dispusieron en capas para representar… a troles. Stilling y los troles son tan sinónimos, de hecho, que resulta difícil saber si Stilling estaba detrás de los troles, o si era el artista el trol detrás de las obras.
A pesar de la importancia cultural y visual que revisten los troles en su práctica, no son el único motivo que pueblan su obra. De manera en cierta medida sorprendente, las patas de muebles aparecen de manera recurrente en su obra. Críticos y observadores han interpretado estas «patas» como elementos sustitutivos de personas; la pieza de mobiliario elegida que encarna diferentes morfologías.
Como ilustrador, Stilling realizó ilustraciones para volúmenes publicados por él y por otros autores. Embelleció las obras de Grethe Risbjerg Thomsen, Frank Jæger y Halfdan Rasmussen, entre otros. También ilustró su propia obra biográfica, A Boy Named Herman (1974).
Stilling mostró su trabajo en las siguientes exposiciones: Grafisk Kunstnersamf. Charl.borg (1949); Kystens Malere (1949-1951); KE (1949, 1951-55, 1958, 1960-1961); Charl. Eft. (1949-1950, 1952-1956, 1958, 1960-1961, 1966, 1971); Nord. Grafik, Helsingfors (1951); Peintures, gravures danoises, Mus. Galliera, París (1953); KP (1953-1956, 1958-1961); Charl. Forår (1954, 1960-1961, 1963); Expo. de sculptures et art graphique danois, Det da. Hus, París (1958); Nord. grafikunion, Sth., con otros (1960); Da. illustratorer (1910-1960), Fr.berg Rådhus (1960); grafikbien., Lugano (1962); Koloristerne (1964-1965, 1967-1984, 1986-1996); De fabulerende, Nikolaj, Copenhague (1979); 19 da. grafikere, Skovhuset, Værløse (1986); Verden som vi er vokset fra og som vi er groet til, Gal. Bram, Hobro (1986); Separatudstillinger: Fyns Kunstbygn. (junto con Peder Linnet, Hans Lollesgaard y Palle Nielsen) (1950); Athenæum, Copenhague (1954, 1956); Abels Kunsthdl., Aarhus (junto con Lis Hooge Hansen) (1957); Lilla Konstsalongen, Malmö (1961); Clausens Kunsthdl., Copenhague (1962-63, 1966, 1969); Sammenslutn. af da. Kunstforen., vandreudst. (junto con Jørgen Brynjolf e Ib Geertsen) (1968); Aarhus Kunstbygn. (junto con Jørgen Brynjolf) (1971); Det da. Centralbibl., Flensburg (junto con Olivia Holm- Møller, Vibeke Mencke Nielsen y Palle Nielsen) (1973); Gal. Ved Åen, Aarhus (1977); Gal. Sct. Agnes, Roskilde (1978); Henning Larsens Kunsthdl., Copenhague (1979); Nikolaj, Copenhague (1984-85); Gal. Bentzon, Ribe (junto con Sven Okkels, Dea Trier Mørch y Merete Zacho) (1986); Skovgaardmus. (1989); Gl. Holtegaard (junto con Kenn André Stilling) (1991); Marienlyst Slot, Helsingør (1995).
Stilling falleció en 1996.
