Ilias Dekoulakos nació en Atenas en 1929. Después de graduarse en 1956 en la Academia de Bellas Artes de Atenas trabajó como aprendiz de Spyros Papaloukas hasta 1958. De 1960 a 1968 enseñó dibujo a mano alzada en la Escuela de Artes Decorativas del Instituto Tecnológico de Atenas, complementando el programa de estudios con cursos complementarios en su propio Taller de Estudios Libres de Pintura de 1969 a 1972. En 1982 obtuvo la cátedra de Pintura en la Escuela de Bellas Artes de Atenas, donde permaneció hasta su renuncia pública en 1988.
El corpus de Dekoulakos abrazó la abstracción en la década de 1960, y el artista comenzó a manifestar su inclinación política izquierdista de manera más explícita — una decisión audaz en la Grecia de aquella época. Las autoridades tomaron nota de la creciente oposición política de Dekoulakos y censuraron algunas de sus exposiciones en el decenio de 1970. Curiosamente, si bien la abstracción significó la asunción artística de la política, estas ideologías obligaron a su vez a Dekoulakos a renunciar a la abstracción y a regresar a la figuración. Adoptó un estilo de figuración aerografiado y fotorrealista tan cercano a la perfección visual que generaba distancia y otorgaba un sentido de surrealismo a las peras y las tuberías que el artista prefirió como objetos de su representación durante este período. En esta obra, enfrenta al espectador con la naturaleza poco realista de la perfección. La fotografía documental también desempeñó un papel importante en esta transición y constituyó una práctica que mantendría activa (pero también privada) a lo largo de su carrera. Su archivo fotográfico acumulado es amplio y fuente de las investigaciones más recientes sobre su corpus.
A finales de la década de 1970 y principios de la de 1980, Dekoulakos dirigió su atención crítica hacia la tecnología y el lugar que esta iba ocupando progresivamente en la sociedad. Una exposición individual de 1984 en la Galería Ora de Atenas le permitió utilizar estas nuevas herramientas (objetos, artilugios, videoproyecciones) en una gran instalación. Después de este intenso período de interés por la tecnología, Dekoulakos regresó a la naturaleza por un tiempo, elaborando fundamentalmente paisajes de Mani y Atenas a partir de 1985.
A pesar de ser una figura un tanto políticamente incorrecta, Dekoulakos gozó de gran apoyo y visibilidad a través de sus exposiciones y colaboraciones. Las galerías atenienses le ayudaron a consolidar su reputación con muestras individuales en la Galería Zygos en 1963, la Galería Hilton en 1973, la Galería Nees Morfes en 1973, la Galería Desmos en 1979 y, como se mencionó anteriormente, la Galería Ora en 1984. También participó en varias exposiciones en la Galería Panhellenies en 1957, 1960, 1963, 1965, representó a Grecia en la Bienal de la Juventud de París en 1961 y en la Bienal de Alejandría en 1963, entre otras.
