Harry Holland se narodil v roce 1941 v Glasgow. Jeho rodina se nějakou dobu stěhovala po celém Spojeném království, až se nakonec kolem roku 1951 usadila v Londýně. A právě tam Holland vystudoval prestižní Saint Martin’s School of Art (1965–1969), kde se rovněž podílel na absolventské výstavě. Holland se nějaký čas věnoval kopírování děl starých mistrů a tvorbě ilustrací a poté vyučoval, a to nejprve na Coventry College of Art, dále ve Stourbridge a v Hullu, až se roku 1973 přesunul na Cardiff School of Art.
Jeho vlastní tvorba nebyla v tomto období stále ještě dostatečně vyzrálá. Holland se rozhodl soustředit se výhradně na malování teprve v roce 1978, když si od něj sběratel Charles Saatchi koupil několik obrazů.
Ačkoliv jej kritik William Packer v roce 1978 označil za jednoho ze čtyř nejnadějnějších malířů, Holland se o trendy a přechodnou módu moc nezajímá. Nachází smysl v trvalém dědictví tohoto prostředku uměleckého vyjádření – maluje podle mýtů, osvojuje si figuraci a velebí zátiší. Ať už se věnuje jakémukoli tématu, vždy se projeví jeho styl a citlivost, které nejsou nikdy zastíněny technickou dovedností či řemeslným umem.
Holland, coby jeden z nejváženějších britských malířů, vystavoval v Cardiffu, Londýně, Edinburghu, Glasgow, New Yorku, Los Angeles, Chicagu, San Francisku, Torontu, Paříži, Římě, Barceloně, Bruselu, Hamburku, Kolíně nad Rýnem, Stockholmu, Aténách a ve Vídni.
Žije a tvoří v Cardiffu.
