Herman Stilling se narodil v roce 1925 v Dánsku. Studoval na Královské dánské akademii výtvarných umění v Kodani (1945–1951). Po dokončení studia rozvíjel obrazový svět, který se vyznačoval dobrodružností a fantazií.
Charakteristickým znakem Stillingova díla byli po celá desetiletí především trollové. Podle lidových příběhů jsou tito tvorové často prostomyslní a nechají se snadno ošálit. Jestliže člověk prokáže trollovi laskavost, může za to být odměněn bohatstvím. Zdá se, že umělec s těmito malými (či velkými) tvory uzavřel dohodu a byl za to odměněn nekonečnou kreativitou. Motiv trolla dotvářel autorovu celkovou kompoziční strukturu pevných tvarů a jednoduchých barev, která se zesilováním světla a rozjasňováním barev stávala čím dál výraznější. První obrazy trollů byly zakomponovány do grafiky a často obsahovaly prvky, které zřejmě naznačovaly autoportréty, jak tomu bylo i v případě Stillingových pozdějších děl. V letech 1962 až 1968 (a znovu po roce 1972) prošel Stilling obdobím, kdy vytvářil koláže z těch nejlevnějších materiálů, které se mu dostaly pod ruku: staré tapety, knihy a barevný papír, z nichž vytrhával požadované tvary. Ty byly opět vrstveny tak, aby představovaly – trolly. Stilling a trollové jsou synonymem do té míry, že lze těžko říci, zda Stilling trolly vytvářel, nebo jestli on sám byl trollem, který byl původcem těchto děl.
Ačkoli trollové mají v jeho tvorbě velký kulturní a vizuální význam, nejsou jediným motivem, který se v jeho díle objevuje. Poněkud překvapivě se v jeho tvorbě opakovaně vyskytují nohy nábytku. Kritici a pozorovatelé interpretují tyto „nohy“ jako znázornění lidí – vybraný kus nábytku ztělesňuje různé morfologie.
Jako ilustrátor Stilling obrazově doprovázel své vlastní publikace i knihy jiných autorů. Ilustroval mimo jiné díla Grethe Risbjergové Thomsenové, Franka Jægera a Halfdana Rasmussena, ale i svou vlastní biografii, Chlapec jménem Herman (1974).
Stilling představil svou tvorbu na těchto výstavách: Grafisk Kunstnersamf. Charl.borg (1949); Kystens Malere (1949-1951); KE (1949, 1951-55, 1958, 1960-1961); Charl. Eft. (1949-1950, 1952-1956, 1958, 1960-1961, 1966, 1971); Nord. Grafik, Helsinki (1951); Peintures, gravures danoises, Mus. Galliera, Paříž (1953); KP (1953-1956, 1958-1961); Charl. Forår (1954, 1960-1961, 1963); Expo. de sculptures et art graphique danois, Dánský dům, Paříž (1958); Nord. grafikunion, Sth., with others (1960); Da. illustratorer (1910-1960), radnice ve Frederiksbergu (1960); grafikbien., Lugano (1962); Koloristerne (1964-1965, 1967-1984, 1986-1996); De fabulerende, Nikolaj, Kodaň (1979); 19 da. grafikere, Skovhuset, Værløse (1986); Verden som vi er vokset fra og som vi er groet til, Gal. Bram, Hobro (1986); Samostatné výstavy: Fyns Kunstbygn. (společně s Pederem Linnetem, Hansem Lollesgaardem a Pallem Nielsenem) (1950); Athenæum, Kodaň (1954, 1956); Abels Kunsthdl., Aarhus (společně s Lis Hoogeovou Hansenovou) (1957); Lilla Konstsalongen, Malmö (1961); Clausens Kunsthdl., Kodaň (1962–63, 1966, 1969); Sammenslutn. af da. Kunstforen., putovní výstava (spoelčně s Jørgenem Brynjolfem a Ibem Geertsenem) (1968); Aarhus Kunstbygn. (společně s Jørgenem Brynjolfem) (1971); Det da. Centralbibl., Flensburg (společně s Olivií Holm-Møllerovou, Vibeke Menckeovou Nielsenovou a Pallem Nielsenem) (1973); Gal. Ved Åen, Aarhus (1977); Gal. Sct. Agnes, Roskilde (1978); Henning Larsens Kunsthdl., Kodaň (1979); Nikolaj, Kodaň (1984–85); Gal. Bentzon, Ribe (společně se Svenem Okkelsem, Deou Trierovou Mørchovou a Merete Zachovou) (1986); Skovgaardmus. (1989); Gl. Holtegaard (společně s Kennem André Stillingem) (1991); Marienlyst Slot, Helsingør (1995).
Stilling zemřel v roce 1996.
