Ilias Dekoulakos se narodil v roce 1929 v Athénách. V roce 1956 absolvoval Akademii výtvarného umění v Athénách a do roku 1958 pracoval jako žák Spyrose Papaloukase. V letech 1960–1968 vyučoval volnou kresbu na Škole dekorativních umění athénského technologického institutu a v letech 1969–1972 doplňoval učební osnovy doplňkovými kurzy ve vlastní Dílně studia volné malby. V roce 1982 získal řádnou profesuru na katedře malby na Athénské škole výtvarných umění, kde setrval až do své veřejné rezignace v roce 1988.
V 60. letech Dekoulakosova tvorba prošla obratem k abstrakci a umělec začal explicitněji projevovat své tíhnutí k politické levici, což bylo v té době v Řecku odvážným počinem. Orgány si všimly Dekoulakosova rostoucího politického odporu a v 70. letech cenzurovaly některé jeho výstavy. Zajímavé je, že zatímco abstrakce znamenala umělecké přijetí politiky, tyto ideologie naopak vyžadovaly, aby se Dekoulakos abstrakce vzdal a vrátil se k figurativní tvorbě. Přijal airbrushový, fotorealistický styl figurace, který se natolik blížil vizuální dokonalosti, že vytvářel odstup a dodával pocit surrealismu hruškám a trubkám, které si umělec v tomto období oblíbil jako náměty. V tomto díle staví diváka před nerealisticky dokonalou přírodu. Důležitou roli v tomto přechodu hrála také dokumentární fotografie, kterou se aktivně (ale i soukromě) zabýval po celou dobu své kariéry. Jeho nashromážděný fotografický archiv je rozsáhlý a je zdrojem nejnovějších výzkumů jeho tvorby.
Koncem 70. a začátkem 80. let obrátil Dekoulakos svou kritickou pozornost k technologiím a místu, které postupně zaujaly ve společnosti. Na samostatné výstavě v athénské galerii Ora v roce 1984 použil tyto nové nástroje (objekty, přístroje, videoprojekce) ve velkolepé instalaci. Po tomto intenzivním zaměření na technologii se Dekoulakos na čas vrátil k přírodě a od roku 1985 se v jeho tvorbě objevují především krajiny Mani a Athén.
Přestože byl Dekoulakos poněkud politicky nekorektní postavou, dostávala se mu díky výstavám a prostřednictvím spolupráce velká podpora a zviditelnění. Athénské galerie mu pomohly upevnit reputaci samostatnými výstavami v galerii Zygos v roce 1963, v galerii Hilton v roce 1973, v galerii Nees Morfes v roce 1973, v galerii Desmos v roce 1979 a, jak již bylo zmíněno, v galerii Ora v roce 1984. Zúčastnil se také několika výstav v galerii Panhellenies v letech 1957, 1960, 1963, 1965, reprezentoval Řecko mimo jiné na pařížském Bienále mládeže v roce 1961 a na Alexandrijském bienále v roce 1963.
