Leoncillo, vlastním jménem Leoncillo Leonardi, se narodil v roce 1915 ve Spoletu v Umbrii. Jeho záliba i dovednost byly nešťastným produktem tragického dětství. Ve třech letech přišel o otce, v důsledku čehož trpěl nedisciplinovaností a vzpurností, která mu zůstala na dlouhá léta. V patnácti letech byl vyloučen z Technického institutu ve Spoletu kvůli problémům s chováním. V reakci na to se s nenávistnými myšlenkami zamkl v podkroví matčina rodinného domu. Tam začal modelovat sochy z hlíny, kterou mu nosil bratr Lionello, aby ho utěšil v jeho samotě, neúnavně kreslil a vzdělával se v dějinách umění. Tuto zálibu pak nasměroval na akademickou půdu a v letech 1931–1935 absolvoval Institut umění v Perugii a následně se zapsal na Akademii výtvarných umění v Římě, kde studoval u Angela Zanelliho.
V italském hlavním městě navštěvoval skupinu Scuola Romana, do níž patřil mimo jiné Libero de Libero, Corrado Cagli, Mirko, Afro Basaldellovi, Renato Guttuso a další tehdejší umělci.
V roce 1939 se přestěhoval do Umbertide. Tam prohluboval své technické znalosti díky spolupráci s keramikou Rometti a postupně zvětšoval měřítko soch, které vypaloval v pecích. V roce 1940 sdílel na pozvání Gia Pontiho výstavní sál se Salvatorem Fancellou v rámci výstavy keramiky na sedmém Milánském trienále, kde předvedl první keramiku vypálenou v umbrijských pecích. Získal zde zlatou medaili za užité umění.
Uprostřed bouřlivých časů roku 1942 se Leoncillo vrátil do Říma. Dramatická realita války ho přiměla k přímějšímu politické a společenské angažovanosti. Jako přesvědčený antifašista bojoval v řadách partyzánských jednotek sdružených v Garibaldiho brigádě „Francesco Innamorati“ ve Folignu, navázal přátelství s mladými antifašistickými skupinami v Umbrii a Římě a obecně žil v rytmu odboje. Nehledě na válečnou tragédii v tomto období Leoncillovu tvorbu ovlivnily „evropské“ styly, konkrétně šlo o postkubismus, uctívání Picassa a informel. Bezprostředně po válce se účastnil četných skupinových výstav, na nichž prezentoval sochy i předměty užitého umění ve vědomé snaze oživit italskou řemeslnou tradici, což bylo poslání, kterému se věnoval jako profesor výtvarného a dekorativního umění na Státním institutu umění v Římě.
V posledních letech svého života se Leoncillo spolu se svým bratrem Lionellem a kolegou malířem a přítelem Ugo Rambaldim podílel na založení Státního institutu umění ve Spoletu, který byl později po jeho předčasné smrti přejmenován na jeho počest.
Leoncillo zemřel v roce 1968. Následujícího roku se ve Spoletu konala monumentální výstava, na níž byla představena většina jeho děl.
