Kaido Ole se narodil v Tallinnu v roce 1963. V roce 1982 se zapsal na Estonskou uměleckou akademii a v roce 1992 tam promoval. Poté si okamžitě našel místo učitele malířství na Tallinnské umělecké škole, kde působil v letech 1992 a 1993. Tuto zkušenost si znovu oživil na akademii o deset let později, protože tam v letech 2003 až 2010 vyučoval kresbu a malbu.
Navzdory náklonnosti k figurativnímu umění se Oleho tvorba často označuje jako konceptuální. Tento poněkud zavádějící popis je zčásti dán velmi dobře propočtenou, metodickou a zdánlivě strojovou přesností jeho obrazů. Nebrání se však drobným chybám a někdy jim umožní, aby opravovaly jeho přístup, neslouží-li přímo jako vodítko tvorby. Svou technikou vytváří velmi dramatické kompozice, které jsou skutečně charakteristickým rysem jeho tvorby. Soubor schematizovaných postav sehrává tragické, humorné nebo absurdní scény, které poté, co vyvolají počáteční překvapení, jsou ztělesněním univerzálnosti prostřednictvím jednoduchosti geometrických linií a tvarů.
Prostřednictvím zjednodušování dokáže Ole hovořit o zásadních otázkách lidského bytí, aniž by se nechával svazovat soudobými událostmi nebo starostmi. Jeho malé postavy přesahují prostor a čas, čímž se ilustruje to, jaké aspekty přináší moc, její dynamika a důsledky.
Mezi jeho významné výstavy z poslední doby patří: Dance at the Lonely Hearts Club, Lotyšské národní umělecké muzeum, Výstavní síň Arsenāls, Riga (2019), Blind Date, Galerie Triumph, Moskva (2017), Nogank Hoparniis, Tallinn Art Hall (2016), The New Building, Tartuské muzeum umění (2015), The Meaning of Life, FUGA, Budapešť (spolu s Markem Mäetammem, 2015), Freaks, galerie Tallinn Art Hall (2014), Typical Individuals, Tartuské umělecké muzeum (2014), 100 Painters of Tomorrow, One Art Space, New York (2014), … oh, and also …, Temnikova & Kasela, Tallinn (2013), Archaeology and the Future of Estonian Art Scenes, Umělecké muzeum Kumu, Tallinn (2012), 2003–2011, Nové muzeum, Petrohrad (2012), Handsome Hero and Plenty of Still Lifes, Umělecké muzeum Kumu (2012) a Collection of Desires. Privatised Art, Muzeum současného estonského umění, Tallinn (2012).
V roce 2003 zastupoval Estonsko na 50. Benátském bienále pod pseudonymem John Smith spolu s kolegou Markem Mäetammem. Obdržel cenu Kristjana Rauda (1998) a Konrada Mägiho (2012), výroční uměleckou cenu Estonské kulturní nadace (1999 a 2005) a řád Bílé hvězdy III. třídy (2014).
Ole žije a pracuje v Tallinnu.
