Harry Holland blev født i Glasgow i 1941. Efter at have flyttet rundt i Det Forenede Kongerige i et stykke tid slog hans familie sig endelig ned i London i 1951. Her studerede han på den prestigefyldte Saint Martin’s School of Art fra 1965 til 1969 og deltog i dimissionsudstillingen. Efter en periode, hvor han arbejdede som kopist og illustrator, blev Holland underviser, først på Coventry College of Art og derefter i Stourbridge og Hull, inden tog videre til Cardiff School of Art i 1973.
Hans egen kunst var stadig relativt påvirkelig i denne periode. Det var først i 1978, efter et salg til samleren Charles Saatchi, at Holland besluttede at fokusere udelukkende på malerkunsten.
Selv om kritikeren William Packer udråbte ham til en af de fire mest lovende malere i 1978, går Holland meget lidt op i tendenser og modeluner. Han finder mening i kunstformens varige kulturarv og lader sig inspirere af myter og figurationer og hylder stillebenet. Uanset motivets tema skinner Hollands stil og følsomhed igennem uden at blive fortrængt af hans tekniske dygtighed og håndværk.
Holland er en af Det Forenede Kongeriges mest fremtrædende malere, og hans værker har været udstillet i Cardiff, London, Edinburgh, Glasgow, New York, Los Angeles, Chicago, San Francisco, Toronto, Paris, Rom, Barcelona, Bruxelles, Hamborg, Köln, Stockholm, Athen og Wien.
Han bor og arbejder i Cardiff.
