Herman Stilling blev født i Danmark i 1925. Han studerede ved Det Kongelige Danske Kunstakademi i København (1945-51). Han begav sig efter studierne i kast med at udforme en billedverden præget af det fantastiske og eventyrlige.
Navnlig trolde var i årtier gennemgående figurer i Stillings værker. Ifølge folketroen er trolde ofte enfoldige og lette at narre. Hvis et menneske gør en trold en tjeneste, vil denne belønne den pågældende med rigdom. Man forledes til at tro. at Stilling indgik en aftale med nogle trolde (eller troldepus), der belønnede ham med endeløs kreativ energi. Troldemotiverne fuldstændiggjorde kunstnerens overordnede kompositionelle strukturer af solide former og enkle farver, der blev mere og mere synlige, efterhånden som lyset blev skarpere og farverne lysere. De tidligste troldeskikkelser blev indarbejdet i grafiske fremstillinger og indeholdt ofte træk, der ligesom antydede selvportrætter, hvilket også er tilfældet med Stillings senere værker. Stilling beskæftigede sig i perioden 1962-68 (og igen i 1972) med kollagearbejder, der blev fremstillet af de billigste materialer for hånden: gamle tapeter, bøger og glanspapir, som han rev til de ønskede former. De blev lagt lag på lag, så de forestillede… trolde. Stilling og hans trolde er så synonyme, at man vanskelig kan sige, om Stilling undfangede trolede eller troldene undfangede hans kunst.
Trods den kulturelle og visuelle betydning, som trolde indtager i hans arbejde, så er de ikke det eneste motiv, som går igen i hans kunst. Således dukker også møbelben noget overraskende op igen og igen. Anmeldere og kunstkendere har fortolket disse “ben” som stedfortrædere for mennesker, idet den valgte type møbel så indkapsler forskellige morfologier.
Som illustrator satte Stilling billeder til både egne og andre forfatteres tekster. Hans streg har forskønnet udgivelser af blandt andet Grethe Risbjerg Thomsen, Frank Jæger og Halfdan Rasmussen. Han illustrerede også sit selvbiografiske værk En dreng ved navn Herman (1974).
Stilling udstillede på følgende steder: Grafisk Kunstnersamfund, Charlottenborg (1949); Kystens Malere (1949-1951); KE (1949, 1951-55, 1958, 1960-1961); Charlottenborg efterårsudst. (1949-1950, 1952-1956, 1958, 1960-1961, 1966, 1971); Nordisk Grafik, Helsingfors (1951); Peintures, gravures danoises, Mus. Galliera, Paris (1953); KP (1953-1956, 1958-1961); Charlottenborg forårsudst. (1954, 1960-1961, 1963); Expo. de sculptures et art graphique danois, Det Danske Hus, Paris (1958); Nordisk grafikunion, Sth., med andre (1960); Danske illustratorer (1910-1960), Frederiksberg Rådhus (1960); Grafikbiennalen, Lugano (1962); Koloristerne (1964-1965, 1967-1984, 1986-1996); De fabulerende, Nikolaj, Copenhagen (1979); 19 danske grafikere, Skovhuset, Værløse (1986); Verden som vi er vokset fra og som vi er groet til, Galleri Bram, Hobro (1986); Separatudstillinger: Fyns Kunstbygning (med Peder Linnet, Hans Lollesgaard og Palle Nielsen) (1950); Athenæum, København (1954, 1956); Abels Kunsthandel, Aarhus (med Lis Hooge-Hansen) (1957); Lilla Konstsalongen, Malmö (1961); Clausens Kunsthandel, København (1962-63, 1966, 1969); Sammenslutn. af da. Kunstforen., vandreudst. (med Jørgen Brynjolf og Ib Geertsen) (1968); Aarhus Kunstbygning (med Jørgen Brynjolf) (1971); Det danske Centralbibl., Flensburg (med Olivia Holm- Møller, Vibeke Mencke Nielsen og Palle Nielsen) (1973); Galleri Ved Åen, Aarhus (1977); Galleri Skt. Agnes, Roskilde (1978); Henning Larsens Kunsthandel, København (1979); Nikolaj, København (1984-85); Galleri Bentzon, Ribe (med Sven Okkels, Dea Trier Mørch og Merete Zacho) (1986); Skovgaardmuseet (1989); Gl. Holtegaard (med Kenn André Stilling) (1991); Marienlyst Slot, Helsingør (1995).
Herman Stilling døde i 1996.
