Ilias Dekoulakos blev født i Athen i 1929. Efter at have taget afsluttende eksamen fra Athens kunstakademi i 1956 arbejdede han som elev hos Spyros Papaloukas indtil 1958. Fra 1960 til 1968 underviste han i frihåndstegning på akademiet for dekorativ kunst ved Athens teknologiske institut, hvor han også komplementere pensum med supplerende kurser på sin egen Workshop of Free Painting Studies fra 1969 til 1972. I 1982 blev han tildelt et fuldt professorat i maleri ved Athens kunstakademi, hvor han forblev indtil sin officielle fratræden i 1988.
Dekoulakos’ arbejde gik i retning af det abstrakte i 1960’erne, og kunstneren begyndte at manifestere sine venstreorienterede politiske synspunkter mere tydeligt – en dristig beslutning i Grækenland på det tidspunkt. Myndighederne bemærkede Dekoulakos’ stigende politiske modstand og censurerede nogle af hans udstillinger i 1970’erne. Det interessante er, at selvom det abstrakte fik Dekoulakos til at omfavne politik rent kunstnerisk, så ville disse ideologier igen kræve, at han skulle give afkald på det abstrakte og vende tilbage til figurationen. Han begyndte at anvende en retoucheret, fotorealistisk form for figuration, der lå så tæt på visuel perfektion, at det skabte en distance og formidlede en fornemmelse af surrealisme til de pærer og rør, som kunstneren foretrak som motiver i denne periode. Via dette arbejde konfronterer han beskueren med det faktum, at perfektionen er urealistisk. Dokumenterende fotografering spillede også en vigtig rolle i forbindelse med denne overgang. Her var der tale om en aktivitet, som han ønskede at udøve aktivt (men han ønskede også at holde den privat) gennem hele sin karriere. Han samlede fotografiske arkiv er omfattende, og det udgør også udgangspunktet for den nyeste forskning i hans korpus.
I slutningen af 1970’erne og begyndelsen af 1980’erne vendte Dekoulakos sin kritiske opmærksomhed mod teknologi og den plads, som den i stigende grad indtog i samfundet. På en soloudstilling i 1984 i Ora-galleriet i Athen kunne man se ham anvende disse nye værktøjer (objekter, gadgets, videoprojektioner) i en storslået installation. Efter dette intense fokus på teknologi vendte Dekoulakos for en tid tilbage til naturen og skabte primært landskabsmalerier i Mani og Athen fra 1985 og fremefter.
Selvom Dekoulakos var en temmelig politisk ukorrekt figur, opnåede han megen støtte og synlighed via udstillinger og samarbejder. Gallerier i Athen hjalp ham med at cementere sit ry via soloudstillinger på Zygos-galleriet i 1963, The Hilton-galleriet i 1973, Nees Morfes-galleriet i 1973, Desmos-galleriet i 1979 og – som tidligere nævnt – Ora-galleriet i 1984. Han deltog også i adskillige udstillinger på Panhellenies-galleriet i 1957, 1960, 1963, 1965, og han repræsenterede Grækenland på bl.a. Paris Youth Biennale i 1961 og Alexandria-biennalen i 1963.
