Kaido Ole blev født i Tallinn i 1963. Han blev indskrevet på det estiske kunstakademi i 1982 og afsluttede sin uddannelse i 1992. Derefter fik han straks en stilling som lærer i maleri ved Tallinns kunstskole fra 1992 til 1993. Han vendte tilbage til kunstskolen et årti senere, hvor han underviste i tegning og maling fra 2003 til 2010.
På trods af Oles forkærlighed for det figurative betegnes hans værker oftest som konceptuelle. Denne noget fejlagtige beskrivelse skyldes til dels den stærkt beregnede, metodiske og tilsyneladende mekaniske nøjagtighed i hans malerier. Han har dog ikke noget imod små fejl, som kan korrigere eller ligefrem lede hans arbejdsgang. Hans teknik bringes til udtryk i meget dramatiske kompositioner, der er kendetegnende for hans værk. En samling skematiserede figurer udspiller tragiske, humoristiske eller absurde scener, som først overrasker, men er udtryk for noget universelt gennem enkle geometriske linjer og former.
Gennem forenkling kan Ole tale om grundlæggende spørgsmål vedrørende det menneskelige vilkår uden at være bundet af nutidige begivenheder eller bekymringer. Hans små figurer går på tværs af rum og tid og illustrerer indvirkninger af magt, dens dynamik og konsekvenserne heraf.
De seneste højdepunkter fra hans udstillinger omfatter: Dance at the Lonely Hearts Club, Letlands nationale kunstmuseum, udstillingshallen Arsenāls, Riga (2019); Blind Date, galleriet Triumph, Moskva (2017); Nogank Hoparniis, Tallins kunsthal (2016); The New Building, Tartus kunstmuseum (2015); The Meaning of Life, FUGA, Budapest (med Marko Mäetamm, 2015); Freaks, Tallinns kunsthalsgalleri (2014); Typical Individuals, Tartus kunstmuseum (2014); 100 Painters of Tomorrow, One Art Space, New York (2014); … oh, and also …, Temnikova & Kasela, Tallinn (2013); Archaeology and the Future of Estonian Art Scenes, kunstmuseet Kumu, Tallinn (2012): 2003–2011, Novy Museum, Sankt Petersborg (2012); Handsome Hero and Plenty of Still Lifes, kunstmuseet Kumu (2012); og Collection of Desires. Privatised Art, Estlands museum for moderne kunst, Tallinn (2012).
I 2003 repræsenterede han Estland ved den 50. Venedig Biennale under dæknavnet John Smith sammen med medkunstneren Marko Mäetamm. Han har modtaget priserne Kristjan Raud (1998) og Konrad Mägi (2012), Den Estiske Kulturfonds årlige kunstpris (1999 og 2005) og Den Hvide Stjernes Orden af 3. klasse (2014).
Ole bor og arbejder i Tallinn.
