Leoncillo, hvis fulde navn var Leoncillo Leonardi, blev født i Spoleto i Umbrien i 1915. Hans passion og håndværk var et ulykkeligt produkt af en tragisk barndom. Han mistede sin far som treårig og døjede i mange år med en udisciplineret og rebelsk opførsel. Som 15-årig blev han smidt ud af den tekniske skole i Spoleto pga. adfærdsproblemer. Som en reaktion på dette låste han sig inde på loftet i familiens hjem, hvor han grublede i bitter tavshed. For at trøste sig i sin ensomhed begyndte han at lave figurer af ler, som hans bror Lionello hentede til ham, tegnede i ét væk og lærte sig selv kunsthistorie. Han kanaliserede denne passion, mens han læste på kunstskolen i Perugia fra 1931 til 1935, og derefter på kunstakademiet i Rom, hvor han læste under Angelo Zanelli.
I den italienske hovedstad frekventerede han Scuola Romana, herunder Libero de Libero, Corrado Cagli, Mirko og Afro Basaldella samt Renato Guttuso, sammen med andre af samtidens kunstnere.
I 1939 flyttede han til Umbertide. Der opnåede han en dybere teknisk viden gennem sin kontakt med Rometti-keramik, mens han gradvist øgede størrelsen på de skulpturer han brændte i ovnen. I 1940, efter invitation fra Gio Ponti, delte han under den syvende triennale i Milano rum med Salvatore Fancello som en del af keramikudstillingen, hvor han udstillede den første keramik, der var brændt i umbriske ovne. Han vandt en guldmedalje for brugskunst.
I de turbulente tider i 1942 vendte Leoncillo tilbage til Rom. Krigens dramatiske realiteter kastede ham ud i et mere direkte politisk og socialt engagement. Som stærk antifascist kæmpede han for partisanbevægelsen med tilknytning til Francesco Innamorati Garibaldi Brigade fra Foligno, hjalp med at danne unge antifascistiske grupper i Umbrien og Rom og levede generelt sit liv med at gøre modstand. Når man så bort fra tragedien var denne periode kendetegnet af fremkomsten af et “europæisk” stilistisk sprog, som ville præge Leoncillos folkelige sprog, særligt post-kubisme, øvrige hyldester til Picasso og informalisme. Lige efter krigen deltog han i et utal af gruppeudstillinger, hvor han både præsenterede skulpturer og brugskunst i et bevidst forsøg på at genoplive den italienske håndværkstradition, en mission, som han efterstræbte som professor i plastik og dekorationskunst ved statens kunstinstitut i Rom.
I de sidste år af sit liv var Leoncillo sammen med sin bror Lionello og sin kunstnerkollega og ven Ugo Rambaldi med til at etablere statens kunstinstitut i Spoleto, hvilket senere blev omdøbt som en hyldest til ham efter hans alt for tidlige død.
Leoncillo døde i 1968. Det efterfølgende år blev der afholdt en storslået udstilling i Spoleto af de fleste af hans værker.
