Paolo della Bella blev født i Fiesole i 1944. Med rødder i den komiske illustration, det område hvor han først slog sit navn fast, er della Bellas kunst karakteriseret af en enestående lethed og jovialitet. I 1967 vandt han førstepræmien i den anden del af en konkurrence om nye komiske karakterer ved International Comic Show i Lucca. Han etablerede Stanza-gruppen samme år sammen med sine fagfæller og rollemodeller Graziano Braschi og Berlinghiero Buonarroti. Kollektivet fik deres illustrationer udgivet i filmtrykte bøger og på udstillinger, før de fortsatte og etablerede Ca Balà: et magasin dedikeret til karikatur, grafisk humor og politisk satire inspireret af det socialistiske magasin L’Asino. Hans kærlighed til illustration og komik skinner igennem i hans mere kunstneriske arbejde.
I 1982 organiserede Stanza-gruppen udstillingen Humour mon Amour på Palazzina Mangani i della Bellas hjemby Fiesole med en samling af komiske illustrationer fra 1940 til 1982.
Fra dette tidspunkt og frem til det nye årtusinde producerede kunstneren en række plakater, primært for regionen Toscana og byen Fiesole, og brugte fotomediet til at dokumentere talrige kulturelle og politiske begivenheder med særligt geografisk fokus på hans egen hjemby.
I 1990’erne udgav han forskellige bøger, bl.a. det kunstneriske værk Sorrisi i 1992 og en digtsamling med titlen Bugie vere i 1994, som blev ledsaget af en udstilling af kunstnerens værker på den historiske litteraturcafe Le Giubbe Rosse i Firenze, alt imens han fortsatte med at udgive illustrationer i velansete magasiner.
I 1999 indviede Europa-Parlamentet i Strasbourg hans antologiske personlige udstilling A dream made in the presence of reason, som også indeholdt et omfattende katalog.
Han fortsatte sine satiriske journalistiske samarbejder ind i det 21. århundrede med udgivelserne L’Avanti della Domenica (2010-2013) og Cultura Commestibile (2011-).
