Tomáš Císařovský blev født i Prag i 1962. Da begge hans forældre havde underskrevet Charter 77, lå den fremtidige kunstners holdning til kommunismen tidligt klar. Fra 1978 til 1982 gik han på en kunsthåndværkerskole i Prag, hvor han blev uddannet som træskærer, og fortsatte derefter sine studier på Kunstakademiet i Prag fra 1983 til 1988. Allerede i studietiden og i årene derefter udstillede han sammen med sine jævnaldrende på de uofficielle forsamlinger, som blev kaldt “Konfrontationer”. Han var således en del af et netværk af protestkunstnere.
Ud fra et teknisk synspunkt fastholder Císařovský bevidst en akademisk eller traditionel tilgang. Hans valg af emner – portrætter, historiske figurer og senere landskaber – er alle veletablerede genrer. Han foretrækker oliemaling, som også giver hans værk en vis akademisk tyngde. Han forklarer valget af oliefarver med deres animalske kropslige substans: de er fleksible, let bearbejdelige og utrolig alsidige. Senere har han også brugt akvarelfarver.
Malerens udvikling kan inddeles i en række faser. Blandt de mest berømte er: Fra min farfar legionærs dagbog (1988), der beskriver de tjekkiske legionærers march gennem Rusland; Uden heste (1994-1996), en portrætserie af den tjekkisk adel i nye situationer; portrætter af personer med handicap fra slutningen af 1990’erne; Forslidt tidsalder, som afbilder popmusikkens stjerner fra normaliseringsperioden; Havel, en biografisk serie bestående af en lang række værker skabt med blyant og akvarel på papir. Hver fase har sin egen særlige farvepalet og atmosfære.
I begyndelsen af det 21. århundrede begyndte Císařovský også at arbejde med landskabsmalerier. Han har en overraskende og spændende tilgang til denne genre. Den mest rammende måde at beskrive disse værker på er som drømmende, fyldige landskaber fra en anden verden. Allerede som teenager eksperimenterede Císařovský med naturmotiver fra sin hjemegn omkring Kokořín, men opgav siden denne genre helt.
