Harry Holland sündis 1941. aastal Glasgows. Tema pere kolis kunstniku lapsepõlves üsna sageli, kuid 1951. aasta paiku jäid nad lõpuks Londonisse paigale. Aastatel 1965–1969 õppis Holland Londoni mainekas kunstikoolis Saint Martin’s School of Art ning ta osales ka selle lõpunäitusel. Holland töötas mõnda aega kopeerija ja illustraatorina ning hakkas seejärel õpetama, esmalt koolis Coventry College of Art ning seejärel sellistes kohtades nagu Stourbridge, Hull ja Cardiff School of Art. 1973. aastal kolis ta Cardiffisse.
Kogu selle perioodi jooksul oli ta looming üsna muutuv. Alles 1978. aastal, kui kunstikoguja Charles Saatchi ühe tema töö oma kogusse ostis, otsustas Holland keskenduda üksnes maalimisele.
1978. aastal kiitis kriitik William Packer teda kui üht Ühendkuningriigi kõige paljulubavamat maalikunstnikku, kuid Holland ei ole kunagi trendidest ja moevooludest eriti lugu pidanud. Tema jaoks on oluline maalikunsti püsivus ja pärand, müütiline aines, figuuride edasiandmine ja vaikelu pühitsemine. Hollandi stiilitaju ja tundlikkus kumab läbi kõikidest tema töödest, teemast olenemata, ning tema tehniline võimekus ja osavus üksnes rõhutavad seda.
Holland on üks Ühendkuningriigi silmapaistvamaid maalikunstnikke ning tema töid on saanud näha Cardiffis, Londonis, Edinburghis, Glasgows, New Yorgis, Los Angeleses, Chicagos, San Franciscos, Torontos, Pariisis, Roomas, Barcelonas, Brüsselis, Hamburgis, Kölnis, Stockholmis, Ateenas ja Viinis.
Holland elab ja töötab Cardiffis.
