Herman Stilling sündis 1925. aastal Taanis. Ta õppis aastatel 1945–1951 Kopenhaagenis Taani Kuninglikus Kunstiakadeemias. Pärast kooli lõpetamist kujunes tal välja seikluslik ja fantastiline pildikeel.
Näiteks maalis ta aastakümneid oma töödele trolle. Rahvajuttudes olid trollid lihtsameelsed ja kergesti lollitatavad. Kui inimene aga trolli aitas, võis ta saada väga rikkaks. Ka Stilling paistab olevat mõnele väikesele (või suurele) olendile teene osutanud ja saanud selle eest vastutasuks lõputu loomeanni. Kui trollimotiiv välja arvata, on kunstniku teosed kompositsiooniliselt kindlalt struktureeritud ning ta kasutab lihtsaid värve, millele omistab ajapikku järjest suuremat tähtsust, kasutades üha tugevamaid valgusallikaid ja erksamaid toone. Ta kohandas oma varasemad trollipildid graafika võimalustele ning neis oli tihti näha ka autoportreele viitavaid elemente. Sama võib tõdeda tema hilisemate tööde puhul. Aastatel 1962–1968 (ja siis uuesti pärast 1972. aastat) tegeles Stilling kollaažidega, mida valmistas kõige odavamatest käepärastest vahenditest – vanast tapeedist, raamatutest ja värvipaberitest, millest ta vajalikud motiivid lihtsalt välja rebis. Tema kihilised kollaažid kujutasid aga endiselt trolle. Stilling ja trollid on peaaegu sünonüümid. Mõnikord on raske eristada, kas Stilling lõi trollid või oli ta ise oma kunsti taga peituv troll.
Kuigi neil olenditel on tema loomingus suur kultuuriline ja visuaalne roll, kasutab Stilling siiski ka teisi korduvaid motiive. Näiteks võib tema töödel tihti näha mööblijalgu. Kriitikute ja vaatlejate hinnangul sümboliseerivad need inimesi ning valitud mööbliese vihjab morfoloogiale.
Stilling oli osav illustraator, kes on illustreerinud nii enda kui ka teiste autorite väljaandeid. Tema tööd kaunistavad näiteks Grethe Risbjerg Thomseni, Frank Jægeri ja Halfdan Rasmusseni loomingut. Ta illustreeris ka temast endast 1947. aastal ilmunud biograafia „En dreng ved navn Herman“ (Poiss nimega Herman).
Stilling on osalenud järgmistel näitustel: Grafisk Kunstnersamf. Charl.borg (1949); „Kystens Malere“ (1949–1951); „KE“ (1949, 1951–55, 1958, 1960–1961); „Charl. Eft.“ (1949–1950, 1952–1956, 1958, 1960–1961, 1966, 1971); „Nord. Grafik“, Helsingi (1951); „Peintures, gravures danoises“, Palais Galliera, Pariis (1953); „KP“ (1953–1956, 1958–1961); „Charl. Forår“ (1954, 1960–1961, 1963); „Expo. de sculptures et art graphique danois“, Det da. Hus, Pariis (1958); Nordiska grafikunion, Stockholm, koos teistega (1960); „Da. illustratorer“ (1910–1960), Fr.berg Rådhus (1960); graafikabiennaal, Lugano (1962); „Koloristerne“ (1964–1965, 1967–1984, 1986–1996); „De fabulerende“, Nikolaj, Kopenhaagen (1979); „19 da. grafikere“, Skovhuset, Værløse (1986); „Verden som vi er vokset fra og som vi er groet til“, Gal. Bram, Hobro (1986); „Separatudstillinger: Fyns Kunstbygn“ (koos Peder Linneti, Hans Lollesgaardi ja Palle Nielseniga) (1950); Athenæum, Kopenhaagen (1954, 1956); Abels Kunsthdl., Århus (koos Lis Hooge Hanseniga) (1957); Lilla Konstsalongen, Malmö (1961); Clausens Kunsthdl., Kopenhaagen (1962–63, 1966, 1969); Sammenslutn. af da. Kunstforen., vandreudst. (koos Jørgen Brynjolfi ja Ib Geertseniga) (1968); Århus Kunstbygn. (koos Jørgen Brynjolfiga) (1971); Det da. Centralbibl., Flensburg (koos Olivia Holm-Mølleri, Vibeke Mencke Nielseni ja Palle Nielseniga) (1973); Gal. Ved Åen, Århus (1977); Gal. Sct. Agnes, Roskilde (1978); Henning Larsens Kunsthdl., Kopenhaagen (1979); Nikolaj, Kopenhaagen (1984–85); Gal. Bentzon, Ribe (koos Sven Okkelsi, Dea Trier Mørchi ja Merete Zachoga) (1986); Skovgaardmus. (1989); Gl. Holtegaard (koos Kenn André Stillingiga) (1991); Marienlyst Slot, Helsingør (1995).
Stilling suri 1996. aastal.
