Kaido Ole sündis 1963. aastal Tallinnas. 1982. aastal astus ta Eesti Kunstiakadeemiasse ja lõpetas selle 1992. aastal. Kohe seejärel hakkas ta Tallinna Kunstikoolis maalikunsti õpetama (1992–1993). Kümme aastat hiljem naasis ta õppejõuna ka Eesti Kunstiakadeemiasse, kus õpetas aastatel 2003–2010 joonistamist ja maali.
Kuigi Ole eelistab figuratiivsust, peetakse teda sellegipoolest pigem kontseptuaalkunsti esindajaks. See ei pea päris paika, kuid on ilmselt osaliselt tingitud tema maalide äärmisest läbimõeldusest, hoolikast kavandamisest ja peaaegu mehaanilisest täpsusest. Samas ei sega Olet ka väikesed vead ning ta laseb neil mõnikord end plaanidest kõrvale juhtida või lausa juhindub nendest. Tema tööde kompositsioon on alati äärmiselt dramaatiline ning seda rõhutab ka tema tehnika. Ta kasutab skemaatilisi tegelaskujusid ning traagilisi, naljakaid või lausa absurdseid stseene, mida ta kujutab lihtsate geomeetriliste joonte ja vormidega, nii et esialgne üllatus asendub vaatajas peagi universaalse mõistmisega.
Ole räägib lihtsustavalt inimeseks olemisega seonduvatest olulistest küsimustest, laskmata kaasaegsetel sündmustel ja probleemidel end teemast kõrvale juhtida. Tema väikesed tegelaskujud on ruumi- ja ajaülesed ning panevad mõtlema võimu tagajärgedele, dünaamikale ja tulemile.
Kaido Ole viimastest näitustest tasub välja tuua järgmised: „Tantsuõhtu üksikute südamete klubis“, Läti Rahvuslik Kunstimuuseum, Arsenālsi näitusesaal, Riia, Läti (2019); „Pimekohtamine“, galerii Triumf, Moskva (2017); „Nogank Hoparniis“, Tallinna Kunstihoone (2016); „Uus maja“, Tartu Kunstimuuseum (2015); „The Meaning of Life“, FUGA, Budapest (koos Marko Mäetammega, 2015); „Värdjad“, Kunstihoone galerii, Tallinn (2014); „Tüüpilised indiviidid“, Tartu Kunstimuuseum (2014); „100 Painters of Tomorrow“, One Art Space, New York (2014); „…ja siis veel seda et…“, Temnikova & Kasela, Tallinn (2013); „Eesti kunstiskeenede arheoloogia ja tulevik“, Kumu Kunstimuuseum, Tallinn (2012); „2003–2011“, Новый музей, Peterburi, Venemaa (2012); „Kena kangelane ja küllaga vaikelusid“, Kumu Kunstimuuseum, Tallinn (2012); „Ihade kollektsioon. Privatiseeritud kunst“, Eesti Kaasaegse Kunsti Muuseum, Tallinn (2012).
2003. aastal esindas Kaido Ole Eestit Veneetsia 50. kunstibiennaalil John Smithi nime all (koos Marko Mäetammega). Ta on pälvinud Kristjan Raua (1998) ja Konrad Mäe (2012) preemiad, Eesti Kultuurkapitali aastapreemia (1999 ja 2005) ning Valgetähe III klassi ordeni (2014).
Kaido Ole elab ja töötab Tallinnas.
