Harry Holland syntyi Glasgowssa vuonna 1941. Asuttuaan ensin eri puolilla Yhdistynyttä kuningaskuntaa, hänen perheensä asettui asumaan Lontooseen noin vuonna 1951. Siellä hän opiskeli arvostetussa Saint Martin’s School of Art -taidekoulussa vuosina 1965–1969, ja osallistui siellä myös valmistumisnäyttelyyn. Työskenneltyään jonkin aikaa kopistina ja kuvittajana, Hollandista tuli opettaja, ensin Coventry College of Art -kouluun, ja sen jälkeen Stourbridgeen ja Hulliin, josta hän siirtyi Cardiff School of Art -kouluun vuonna 1973.
Hän oma työskentelynsä oli tuohon aikaan vielä suhteellisen mukautuvaista. Vasta vuonna 1978 Holland päätti keskittyä yksinomaan maalaamiseen taiteenkeräilijä Charles Saatchin ostettua hänen työnsä.
Vaikka kriitikko William Packer suitsutti häntä yhtenä neljästä tärkeimmästä taiteen lupauksesta, Holland välittää hyvin vähän trendeistä ja muodeista. Hän löytää merkityksen välineensä kestävästä perinnöstä, myyttien piirtämisestä, hahmottamisesta ja asetelmista. Olipa aiheen teema mikä tahansa, Hollandin tyyli ja herkkyys paistavat läpi ilman, että hänen tekninen kykynsä tai ammattitaitonsa hämärtäisivät niitä.
Yhtenä Iso-Britannian arvostetuimmista maalareista Hollandin näyttelyitä on pidetty Cardiffissa, Lontoossa, Edinburghissa, Glasgowssa, New Yorkissa, Los Angelesissa, Chicagossa, San Franciscossa, Torontossa, Pariisissa, Roomassa, Barcelonassa, Brysselissä, Hampurissa, Kölnissä, Tukholmassa, Ateenassa ja Wienissä.
Hän asuu ja työskentelee Cardiffissa.
