Herman Stilling syntyi vuonna 1925 Tanskassa. Hän opiskeli Tanskan kuninkaallisessa kuvataideakatemiassa Kööpenhaminassa (1945–1951). Valmistuttuaan hän kehitti kuvamaailman, jota voidaan luonnehtia seikkailulliseksi ja mielikuvitukselliseksi.
Etenkin peikot olivat Stillingin teosten tunnusmerkki vuosikymmenten ajan. Kansanperinteen mukaan peikot ovat usein yksinkertaisia ja niitä on helppo huijata. Jos ihminen tekee peikolle palveluksen, se voidaan palkita vauraudella. Vaikuttaa siltä, että taiteilija teki sopimuksen näiden pienten (tai suurten) otusten kanssa ja sai palkinnoksi ikuisen luovuuden. Peikko-aihe täydensi taiteilijan kiinteiden muotojen ja yksinkertaisten värien yleistä sommitelmarakennetta siten, että se muuttui yhä näkyvämmäksi, kun valaistus voimistui ja värit kirkastuivat. Varhaisimmat peikkojen kuvat sisällytettiin grafiikkaan ja niissä oli usein piirteitä, jotka antoivat ymmärtää, että ne olisivat taiteilijan omakuvia. Näin kävi myös hänen vanhempien teostensa kanssa. Vuosien 1962–1968 (ja uudelleen vuoden 1972 jälkeen) välillä Stilling loi kollaaseja, jotka oli tehty halvimmista materiaaleista, joihin hän pääsi käsiksi: vanha tapetti, kirjat, väripaperit, joista hän repi irti haluamansa muodot. Ja jälleen kerran ne oli asetettu kerroksittain siten, että ne esittävät… peikkoja. Stilling ja peikot ovat keskenään synonyymejä, ja itse asiassa on vaikeaa tietää, oliko Stilling peikkojen takana vai oliko hän itse peikko taiteen takana.
Siitä huolimatta, että peikkojen merkitys pysyi hänen taiteessaan kulttuurisesta ja visuaalisesta, se ei ole ainoa aihe, joka oli selvästi läsnä hänen tuotannossaan. Jokseenkin yllättäen huonekalujen jalat ovat toistuva aihe. Taidekriitikot ja tarkkailijat ovat tulkinneet näitä ”jalkoja” korvikkeiksi ihmisille – valittu huonekalu esittää erilaisia muotoja.
Kuvittajana Stilling loi kuvituksia omiin ja muiden kirjailijoiden julkaisuihin. Hän kuvitti muun muassa Grethe Risbjerg Thomsenin, Frank Jægerin and Halfdan Rasmussenin teokset. Hän kuvitti myös oman biografiansa A Boy Named Herman (1974).
Stillingin teoksia oli esillä seuraavissa näyttelyissä: Grafisk Kunstnersamf. Charl.borg (1949); Kystens Malere (1949–1951); KE (1949, 1951–55, 1958, 1960–1961); Charl. Eft. (1949–1950, 1952–1956, 1958, 1960–1961, 1966, 1971); Nord. Grafik, Helsinki (1951); Peintures, gravures danoises, Mus. Galliera, Pariisi (1953); KP (1953–1956, 1958–1961); Charl. Forår (1954, 1960–1961, 1963); Expo. de sculptures et art graphique danois, Det da. Hus, Pariisi (1958); Nord. grafikunion, Sth., with others (1960); Da. illustratorer (1910–1960), Fr.berg Rådhus (1960); grafikbien., Lugano (1962); Koloristerne (1964–1965, 1967–1984, 1986–1996); De fabulerende, Nikolaj, Kööpenhamina (1979); 19 da. grafikere, Skovhuset, Værløse (1986); Verden som vi er vokset fra og som vi er groet til, Gal. Bram, Hobro (1986); Separatudstillinger: Fyns Kunstbygn. (yhdessä Peder Linnetin, Hans Lollesgaardin ja Palle Nielsenin kanssa) (1950); Athenæum, Kööpenhamina (1954, 1956); Abels Kunsthdl., Århus (yhdessä Lis Hooge Hansenin kanssa) (1957); Lilla Konstsalongen, Malmö (1961); Clausens Kunsthdl., Kööpenhamina (1962–1963, 1966, 1969); Sammenslutn. af da. Kunstforen., vandreudst. (yhdessä Jørgen Brynjolfin ja Ib Geertsenin kanssa) (1968); Århus Kunstbygn. (yhdessä Jørgen Brynjolfin kanssa) (1971); Det da. Centralbibl., Flensburg (yhdessä Olivia Holm-Møllerin, Vibeke Mencke Nielsenin ja Palle Nielsenin kanssa) (1973); Gal. Ved Åen, Århus (1977); Gal. Sct. Agnes, Roskilde (1978); Henning Larsens Kunsthdl., Kööpenhamina (1979); Nikolaj, Kööpenhamina (1984–85); Gal. Bentzon, Ribe (yhdessä Sven Okkelsin, Dea Trier Mørchin ja Merete Zachon) (1986); Skovgaardmus. (1989); Gl. Holtegaard (yhdessä Kenn André Stillingin kanssa) (1991) ja Marienlyst Slot, Helsingør (1995).
Stilling kuoli vuonna 1996.
