Ilias Dekoulakos syntyi Ateenassa vuonna 1929. Valmistuttuaan vuonna 1956 Ateenan taideakatemiasta hän oli Spyros Papaloukasin oppilaana vuoteen 1958 asti. Hän opetti vuosina 1960–1968 vapaalla kädellä piirtämistä Ateenan teknologiainstituutin taideteollisella osastolla ja täydensi opinto-ohjelmaa lisäkursseilla omassa vapaamuotoisten maalausopintojen työpajassaan vuosina 1969–1972. Ilias Dekoulakos sai vuonna 1982 täyden professuurin maalaustaiteen laitoksen johtajana Ateenan taidekorkeakoulussa, jossa hän työskenteli julkiseen eroonsa asti vuonna 1988.
Ilias Dekoulakos kääntyi työssään abstraktin taiteen suuntaan 1960-luvulla, ja taiteilija alkoi tuoda selvemmin julki vasemmistolaista poliittista vakaumustaan – mikä oli tuolloin Kreikassa uskalias päätös. Viranomaiset panivat merkille Ilias Dekoulakosin kasvavan poliittisen vastustuksen, ja joitakin hänen näyttelyitään sensuroitiin 1970-luvulla. On mielenkiintoista, että vaikka abstraktio tarkoitti politiikan taiteellista omaksumista, nämä ideologiat puolestaan edellyttäisivät Ilias Dekoulakosin luopumista abstraktiosta ja palaamista esittävän taiteen pariin. Hän omaksui fotorealistisen airbrush-esitystyylin, joka oli niin lähellä visuaalista täydellisyyttä, että se loi etäisyyttä ja antoi surrealistisen tunnun päärynöille ja putkille aiheina, joita taiteilija suosi kyseisellä kaudella. Taiteilija pakottaa työssään katsojan näkemään täydellisyyden epärealistisen luonteen. Myös dokumentaarisella valokuvauksella oli tärkeä rooli tässä siirtymässä, ja hän jatkoi sitä aktiivisesti (mutta myös yksityisesti) koko uransa ajan. Hänen kerryttämänsä valokuva-arkisto on laaja ja hänen työtään koskevan uusimman tutkimuksen lähde.
Ilias Dekoulakos käänsi 1970-luvun lopulla ja 1980-luvun alussa kriittisen huomionsa teknologiaan ja asemaan, jonka se oli vaiheittain ottamassa yhteiskunnassa. Ateenalaisessa Ora-galleriassa vuonna 1984 pidetyssä soolonäyttelyssä hän käytti näitä uusia välineitä (esineitä, kojeita, videoprojektioita) suuressa installaatiossa. Tämän intensiivisen teknologiapainotuksen jälkeen Ilias Dekoulakos palasi hetkeksi takaisin luonnon pariin ja toteutti pääosin Manin ja Ateenan maisemia kuvaavia teoksia vuodesta 1985 eteenpäin.
Vaikka Ilias Dekoulakos oli jokseenkin poliittisesti epäkorrekti hahmo, hän sai paljon tukea ja näkyvyyttä näyttelyiden ja yhteistyöhankkeiden välityksellä. Ateenalaiset galleriat auttoivat häntä vakiinnuttamaan maineensa soolonäyttelyillä, joita pidettiin Zygos-galleriassa vuonna 1963, Hilton-galleriassa vuonna 1973, Nees Morfes -galleriassa vuonna 1973, Desmos-galleriassa vuonna 1979 ja, kuten aiemmin mainittiin, Ora-galleriassa vuonna 1984. Hän osallistui myös useisiin Panhellenies-galleriassa pidettyihin näyttelyihin vuosina 1957, 1960, 1963 ja 1965 ja edusti Kreikkaa muun muassa Pariisin Nuorten biennaalissa vuonna 1961 ja Alexandrian biennaalissa vuonna 1963.
