Kaido Ole syntyi vuonna 1963 Tallinnassa. Hän aloitti opinnot Viron taideakatemiassa vuonna 1982 ja valmistui vuonna 1992. Valmistuttuaan hän toimi vuosina 1992–1993 opettajana Tallinnan taidekoulussa. Kymmenen vuotta valmistumisensa jälkeen hän palasi taideakatemiaan ja opetti siellä piirtämistä ja maalausta vuosina 2003–2010.
Vaikka Olen taide onkin pääasiassa esittävää, hänen teoksensa tulkitaan usein käsitetaiteeksi. Tämä hieman virheellinen tulkinta johtuu osin siitä, että hänen maalauksensa ovat tarkkaan laskelmoituja, metodologisia ja näennäisesti konemaisen täsmällisiä. Ole sallii kuitenkin pienet ”virheet” teoksissaan. Hän voi antaa virheiden parantaa tai jopa ohjata työtään. Hänen tekniikkansa perustuu erittäin dramaattisiin sommitelmiin, jotka ovatkin luonteenomaisia hänen teoksilleen. Kaavamaiset hahmot esiintyvät traagisissa, humoristisissa tai absurdeissa kohtauksissa. Ensihämmästyksen hälvettyä katsoja voi huomata, että niiden yksinkertaiset geometriset viivat ja muodot ilmentävät jotain yleispätevää.
Yksinkertaistamalla Ole voi puhua taiteessaan ihmisyyden olennaisista kysymyksistä jolloin häntä eivät sido ajankohtaiset tapahtumat tai huolenaiheet. Hänen pienet ihmishahmonsa nousevat tilan ja ajan yläpuolelle ja havainnollistavat vallan vaikutuksia, dynamiikkaa ja seurauksia.
Hänen viimeaikaisia tärkeimpiä näyttelyitään ovat muun muassa: Dance at the Lonely Hearts Club, Latvian kansallinen taidemuseo, Arsenāls-näyttelyhalli, Riika (2019); Blind Date, Triumph Gallery, Moskova (2017); Nogank Hoparniis, Tallinna kunstihoone (2016); The New Building, Tarton taidemuseo (2015); The Meaning of Life, FUGA-arkkitehtuurikeskus, Budapest (Marko Mäetammin kanssa, 2015); Freaks, Tallinna kunstihoone, (2014); Typical Individuals, Tarton taidemuseo (2014); 100 Painters of Tomorrow, One Art Space -galleria, New York (2014); … oh, and also …, Galleria Temnikova & Kasela, Tallinna (2013); Archaeology and the Future of Estonian Art Scenes, Taidemuseo Kumu, Tallinna (2012); 2003–2011, Novy Museum, Pietari (2012); Komea sankari ja kosolti asetelmia, Taidemuseo Kumu, Tallinna (2012); ja Collection of Desires. Privatised Art, Viron nykytaiteen museo EKKM, Tallinna (2012).
Kaido Ole ja taiteilija Marko Mäetamm edustivat Viroa peitenimellä John Smith 50. Venetsian biennalessa vuonna 2003. Ole on saanut Kristjan Raud -palkinnon (1998), Konrad Mägi -palkinnon (2012), Viron kulttuuriperinnön vuotuisen taidepalkinnon (1999 ja 2005) ja Valkoisen tähden ritarikunnan 3. luokan kunniamerkin (2014).
Ole asuu ja työskentelee Tallinnassa.
