Leoncillo, koko nimeltään Leoncillo Leonardi, syntyi Umbrian Spoletossa vuonna 1915. Hänen intohimonsa ja kädentaitonsa juonsivat juurensa traagisesta lapsuudesta. Kolmevuotiaana isättömäksi jäänyt Leoncillo kärsi vuosien kurittomasta ja kapinallisesta ajanjaksosta. 15-vuotiaana hänet heitettiin pois Spoleton teknisestä instituutista käyttäytymisongelmien vuoksi. Vastareaktiona hän sulkeutui kotinsa ullakolle vajoten katkeroituneeseen hiljaisuuteen. Ullakolla hän alkoi veistää saviharkkoja, joita hänen veljensä Lionello toi hänelle lohduksi yksinäisyyteen, piirteli väsymättä ja opiskeli itsekseen taidehistoriaa. Hän syvensi tätä intohimoa Perugian taidekoulussa, jossa hän opiskeli vuosina 1931–1935, ja kuvataideakatemiassa Roomassa, jossa hän opiskeli Angelo Zanellin johdolla.
Italian pääkaupungissa hän tutustui Scuola Romanaan, johon kuuluivat muun muassa Libero de Libero, Corrado Cagli, Mirko ja Afro Basaldella sekä Renato Guttuso yhdessä muiden nykytaiteilijoiden kanssa.
Vuonna 1939 hän muutti Umbertideen. Siellä hän syvensi teknistä osaamistaan Ceramiche Rometti -yrityksessä ja kasvatti vähitellen uunissa polttamiensa veistosten kokoa. Vuonna 1940 Gio Pontin kutsusta hän jakoi Salvatore Fancellon kanssa seitsemännessä Milanon triennaalissa huoneen osana keramiikkanäyttelyä, jossa hän esitteli ensimmäiset umbrialaisissa uuneissa poltetut keramiikkateokset. Hänen sovellettu taiteensa voitti kultamitalin.
Keskellä levottomia aikoja Leoncillo palasi Roomaan vuonna 1942. Sodan dramaattinen todellisuus pakotti hänet kohti suorempaa poliittista ja yhteiskunnallista osallistumista. Leoncillo oli vankkumaton antifasisti ja hän taisteli Francesco Innamorati -nimisen folignolaisen Garibaldi-prikaatin mukana partisaanijoukoissa. Lisäksi hän vietti aikaa nuorten antifasististen ryhmien kanssa Umbriassa ja Roomassa ja yleisesti ottaen eli elämäänsä vastarintaliikkeen tahtiin. Traagisuudesta huolimatta ajanjaksoa leimasi Leoncillon muotokieleen vaikuttaneet ”eurooppalaisten” tyylikielten, erityisesti postkubismin, muiden Picassoa ihannoivien tyylien ja informalismin, esiinmarssi. Leoncillo osallistui heti sodan jälkeen lukuisiin ryhmänäyttelyihin, joissa hän esitteli sekä veistoksia että soveltavan taiteen esineitä tietoisena pyrkimyksenään elvyttää italialaista käsityöperinnettä, mitä hän jatkoi muovi- ja koristetaiteen professorina valtion taideinstituutissa Roomassa.
Elämänsä viimeisinä vuosina Leoncillo auttoi yhdessä veljensä Lionellon sekä kollegansa ja ystävänsä Ugo Rambaldin kanssa perustamaan valtion taideinstituutin Spoletoon, joka nimettiin Leoncillon mukaan hänen ennenaikaisen kuolemansa jälkeen.
Leoncillo kuoli vuonna 1968. Seuraavana vuonna Spoletossa järjestettiin laaja näyttely, jossa esiteltiin suurin osa hänen teoksistaan.
