Tomáš Císařovský syntyi Prahassa vuonna 1962. Molemmat hänen vanhempansa olivat allekirjoittaneet peruskirjan 77, joten taiteilijan kanta kommunismiin oli välittömästi selvä. Opiskeltuaan puusepäksi SUPŠissa (ylemmän perusasteen teollisuus- ja taidekoulu) Prahassa vuosina 1978–1982 Císařovský siirtyi opiskelemaan taidetta Prahan kuvataideakatemiaan (1983–1988). Opintojensa aikana ja sen jälkeen hänellä oli näyttelyitä kollegoidensa kanssa epävirallisissa tilaisuuksissa, joita kutsuttiin ”konfrontaatioiksi” ja joiden kautta hän rakensi kapinallisen verkoston.
Teknisesti katsottuna Císařovský säilyttää tarkoituksella akateemisen tai perinteisen lähestymistavan. Hänen aiheensa – muotokuvat, historialliset hahmot ja myöhemmin maisemat – ovat kaikki vakiintuneita tyylejä. Hänen suosimansa tekniikka on öljymaalaus, mikä antaa myös akateemista särmää hänen kuvilleen. Taidemaalari selittää tämän valinnan johtuvan sen eläimellisen kehollisesta olemuksesta: joustava, muovattavissa oleva ja kaiken kaikkiaan erittäin monipuolinen. Myöhemmin vesivärit täydensivät hänen tekniikkaansa.
Taidemaalarin kehitys ja edistyminen on nähtävissä hänen erilaisissa teossarjoissaan. Näistä kuuluisimpia ovat muun muassa: From Legionnaire Grandfather’s Diary (1988), jossa kuvataan tšekkiläisten legioonalaisten marssia Venäjällä; No Horses (1994–1996), ”uudelleensijoitettujen” tšekkiläisten aatelisten muotokuvasarja; vammaisten henkilöiden muotokuvia 1990-luvun lopusta; Stale Time, jossa kuvataan normalisointikauden popmusiikin tähtiä ja Havel, joka on biografinen teossarja, joka koostuu useista lyijykynätöistä ja laveeraustöistä. Jokaisella teossarjalla on oma värimaailmansa ja tunnelmansa.
2000-luvun alussa Císařovský alkoi tehdä maisemamaalauksia yllättävällä mutta kiinnostavalla otteellaan. Näitä teoksia voinee parhaiten kuvailla unenomaisiksi ja värikylläisiksi, toispuolisesta maailmasta kertoviksi maisemiksi. Taiteilija oli jo teini-ikäisenä kokeillut Kokořínin alueen luonnonmaisemien maalausta, mutta luopui tästä maalauslajista kokonaan.
