Ο Harry Holland γεννήθηκε το 1941 στη Γλασκόβη. Αφού περιπλανήθηκε για λίγο καιρό στο Ηνωμένο Βασίλειο, η οικογένειά του εγκαταστάθηκε τελικά στο Λονδίνο το 1951. Εκεί σπούδασε στο φημισμένο Saint Martin’s School of Art μεταξύ 1965 και 1969 και έλαβε μέρος στην έκθεση αποφοίτησης. Αφού εργάστηκε για λίγο καιρό ως αντιγραφέας και εικονογράφος, ο Holland έγινε δάσκαλος, πρώτα στο Coventry College of Art και κατόπιν στο Stourbridge και στο Hull, προτού καταλήξει στο Cardiff School of Art το 1973.
Κατά την περίοδο αυτή, το δικό του έργο παρέμενε σχετικά ευμετάβλητο. Μόλις το 1978, μετά την πώληση ενός πίνακά του στον συλλέκτη Charles Saatchi, ο Holland αποφάσισε να επικεντρωθεί αποκλειστικά στη ζωγραφική.
Παρόλο που το 1978 ο κριτικός William Packer τον κατονόμασε ως έναν από τους τέσσερις περισσότερο υποσχόμενους ζωγράφους, ο Holland ελάχιστα νοιάζεται για τις τάσεις και τα ρεύματα. Το νόημα γι’ αυτόν βρίσκεται στη διαχρονική κληρονομιά του μέσου. Αντλεί θέματα από μύθος, επιστρατεύει την παραστατικότητα και αγαπά τη νεκρή φύση. Ό,τι θέμα και να επιλέξει, το ύφος και η ευαισθησία του Holland είναι εμφανή και ποτέ δεν επισκιάζονται από τις τεχνικές του ικανότητες ή την επιδεξιότητά του.
Όντας ένας από τους πλέον εξέχοντες ζωγράφους της Βρετανίας, έχει κάνει εκθέσεις στο Κάρντιφ, στο Λονδίνο, στο Εδιμβούργο, στη Γλασκόβη, στη Νέα Υόρκη, στο Λος Άντζελες, στο Σικάγο, στο Σαν Φρανσίσκο, στο Τορόντο, στο Παρίσι, στη Ρώμη, στη Βαρκελώνη, στις Βρυξέλλες, στο Αμβούργο, στην Κολωνία, στη Στοκχόλμη, στην Αθήνα και στη Βιέννη.
Ζει και εργάζεται στο Κάρντιφ.
