Ο Herman Stilling γεννήθηκε το 1925 στη Δανία. Φοίτησε στη Βασιλική Ακαδημία Καλών Τεχνών της Δανίας στην Κοπεγχάγη (1945-1951). Μετά την αποφοίτησή του, καλλιέργησε το όραμα ενός εικονικού κόσμου που χαρακτηρίζεται από την περιπέτεια και τη φαντασία.
Τα τρολ, ιδίως, αποτελούσαν ιδιαίτερο χαρακτηριστικό του έργου του Stilling επί δεκαετίες. Σύμφωνα με την παράδοση, τα τρολ είναι συνήθως ελαφρόμυαλα και ξεγελιούνται εύκολα. Αν κάποιος κάνει μια χάρη σε ένα τρολ, θα ανταμειφθεί με πλούτη. Φαίνεται πως ο καλλιτέχνης έκανε συμφωνία με τα μικρά (ή μεγάλα) αυτά πλάσματα και έλαβε ως ανταμοιβή αστείρευτη δημιουργικότητα. Το μοτίβο του τρολ συμπλήρωνε την όλη δομή των συνθέσεων του καλλιτέχνη, οι οποίες αποτελούνταν από στερεά σχήματα και απλά χρώματα, τα οποία γίνονταν ολοένα και πιο ορατά καθώς ο φωτισμός γινόταν πιο δυνατός και τα χρώματα εντονότερα. Τα πρώτα τρολ που ζωγράφισε ήταν ενσωματωμένα σε γραφιστικές συνθέσεις και συχνά έφεραν χαρακτηριστικά που έδειχναν ότι αποτελούσαν αυτοπροσωπογραφίες, κάτι που συνέβαινε και στα κατοπινά έργα του καλλιτέχνη. Το διάστημα 1962-1968 (και ξανά μετά το 1972), ο Stilling μπήκε σε μια περίοδο κατά την οποία κατασκεύαζε κολάζ από τα φθηνότερα υλικά που μπορούσε να βρει: παλιές ταπετσαρίες, βιβλία και χρωματιστό χαρτί, από τα οποία έκοβε τα σχήματα που επιθυμούσε. Για μία ακόμη φορά, ήταν διατεταγμένα με τέτοιο τρόπο ώστε να απεικονίζουν… τρολ. Ο Stilling έχει ταυτιστεί τόσο πολύ με τα τρολ που στην πραγματικότητα είναι δύσκολο να γνωρίζουμε αν ο Stilling βρισκόταν πίσω από τα τρολ ή αν ήταν το τρολ πίσω από τα έργα τέχνης.
Παρά την πολιτιστική και οπτική σημασία που κατέχουν τα τρολ στο έργο του, δεν είναι το μοναδικό του θέμα. Κάπως απροσδόκητα, τα πόδια επίπλων κάνουν συχνά την εμφάνισή τους. Οι κριτικοί και οι θεατές έχουν ερμηνεύσει την παρουσία αυτών των ποδιών ως αντικαταστατών των ανθρώπων, με το είδος του επίπλου που επιλέγει κάθε φορά να ενσαρκώνει διαφορετική μορφολογία.
Ως εικονογράφος, ο Stilling εικονογράφησε δικά του βιβλία, καθώς και βιβλία άλλων συγγραφέων. Διακόσμησε με τα σχέδιά του έργα των Grethe Risbjerg Thomsen, Frank Jæger και Halfdan Rasmussen, μεταξύ άλλων. Εικονογράφησε επίσης τη δική του αυτοβιογραφία, το A Boy Named Herman (1974).
Η δουλειά του Stilling παρουσιάστηκε στις ακόλουθες εκθέσεις: Grafisk Kunstnersamf. Charl.borg (1949)· Kystens Malere (1949-1951)· KE (1949, 1951-55, 1958, 1960-1961)· Charl. Eft. (1949-1950, 1952-1956, 1958, 1960-1961, 1966, 1971)· Nord. Grafik, Helsingfors (1951)· Peintures, gravures danoises, Μουσείο Galliera, Παρίσι (1953)· KP (1953-1956, 1958-1961)· Charl. Forår (1954, 1960-1961, 1963)· Expo. de sculptures et art graphique danois, Det da. Hus, Παρίσι (1958)· Nord. grafikunion, Sth. μαζί με άλλους (1960)· Da. illustratorer (1910-1960), Fr.berg Rådhus (1960)· grafikbien, Λουγκάνο (1962)· Koloristerne (1964-1965, 1967-1984, 1986-1996)· De fabulerende, Nikolaj, Κοπεγχάγη (1979)· 19 da. grafikere, Skovhuset, Værløse (1986)· Verden som vi er vokset fra og som vi er groet til, Gal. Bram, Hobro (1986)· Separatudstillinger: Fyns Kunstbygn. (μαζί με τους Peder Linnet, Hans Lollesgaard και Palle Nielsen) (1950)· Athenæum, Κοπεγχάγη (1954, 1956)· Abels Kunsthdl. Aarhus (μαζί με τη Lis Hooge Hansen) (1957)· Lilla Konstsalongen, Μάλμε (1961)· Clausens Kunsthdl, Κοπεγχάγη (1962-63, 1966, 1969)· Sammenslutn. af da. Kunstforen., vandreudst. (μαζί με τους Jørgen Brynjolf και Ib Geertsen) (1968)· Aarhus Kunstbygn. (μαζί με τον Jørgen Brynjolf) (1971)· Det da. Centralbibl., Flensburg (μαζί με τους Olivia Holm- Møller, Vibeke Mencke Nielsen και Palle Nielsen) (1973)· Gal. Ved Åen, Aarhus (1977)· Gal. Sct. Agnes, Roskilde (1978)· Henning Larsens Kunsthdl., Κοπεγχάγη (1979)· Nikolaj, Κοπεγχάγη (1984-1985)· γκαλερί Bentzon, Ribe (μαζί με τους Sven Okkels, Dea Trier Mørch και Merete Zacho) (1986)· Skovgaardmus. (1989)· Gl. Holtegaard (μαζί με τον Kenn André Stilling) (1991)· Marienlyst Slot, Helsingør (1995).
Ο Stilling απεβίωσε το 1996.
