Ο Kaido Ole γεννήθηκε στο Ταλίν το 1963. Εισήχθη στην Εσθονική Ακαδημία Τεχνών το 1982 και αποφοίτησε το 1992. Αμέσως μετά την αποφοίτησή του, εξασφάλισε μια θέση στη Σχολή Τεχνών του Ταλίν ως καθηγητής ζωγραφικής, από το 1992 έως το 1993. Μία δεκαετία αργότερα, βίωσε μια παρόμοια εμπειρία στην Ακαδημία, διδάσκοντας σχέδιο και ζωγραφική από το 2003 έως το 2010.
Παρότι ο καλλιτέχνης επιδεικνύει ένα πάθος για τις παραστατικές τέχνες, το έργο του Ole αναφέρεται συνήθως ως εννοιολογικό. Αυτή η κάπως εσφαλμένη περιγραφή οφείλεται εν μέρει στο γεγονός ότι οι πίνακές του παρουσιάζουν μια σε μεγάλο βαθμό υπολογισμένη, μεθοδική και φαινομενικά μηχανική ακρίβεια. Παρ’ όλα αυτά, ο Ole εκτιμά τα μικρά λάθη και τους επιτρέπει να τον επαναπροσανατολίσουν, αν όχι να καθοδηγήσουν την προσέγγισή του. Η τεχνική του εξυπηρετεί έντονα δραματοποιημένες συνθέσεις, οι οποίες πραγματικά ταυτίζονται με το έργο του. Ένα σύνολο σχηματοποιημένων χαρακτήρων παίζουν τραγικές, χιουμοριστικές ή παράλογες σκηνές, οι οποίες, αφού αρχικά προκαλούν μια νότα έκπληξης, ενσαρκώνουν μια καθολική φύση μέσα από την απλότητα γεωμετρικών γραμμών και σχημάτων.
Μέσω της απλούστευσης, ο Ole επιτρέπει στον εαυτό του να μιλήσει για θεμελιώδη ζητήματα που αφορούν την ανθρώπινη κατάσταση, χωρίς να δεσμεύεται από σύγχρονα γεγονότα ή ανησυχίες. Οι μικροί του χαρακτήρες υπερβαίνουν τον χωροχρόνο, απεικονίζοντας τους υπαινιγμούς της εξουσίας, των δυναμικών της και των επιπτώσεών της.
Οι καλύτερες στιγμές του στις πρόσφατες εκθέσεις του περιλαμβάνουν: Dance at the Lonely Hearts Club, Εθνικό Μουσείο Τέχνης της Λετονίας, εκθεσιακός χώρος Arsenāls, Ρίγα (2019)· Blind Date, γκαλερί Triumph, Μόσχα (2017)· Nogank Hoparniis, εκθεσιακός χώρος Tallinn Art Hall (2016)· The New Building, Μουσείο Τέχνης του Tartu (2015)· The Meaning of Life, Κέντρο Αρχιτεκτονικής της Βουδαπέστης (FUGA), Βουδαπέστη (μαζί με τον Marko Mäetamm, 2015)· Freaks, γκαλερί Tallinn Art Hall (2014)· Typical Individuals, Μουσείο Τέχνης του Tartu (2014)· 100 Painters of Tomorrow, εκθεσιακός χώρος One Art Space, Νέα Υόρκη (2014)· … oh, and also …, γκαλερί Temnikova & Kasela, Ταλίν (2013)· Archaeology and the Future of Estonian Art Scenes, Μουσείο Τέχνης Kumu, Ταλίν (2012)· 2003–2011, Μουσείο Novy, Αγία Πετρούπολη (2012)· Handsome Hero and Plenty of Still Lifes, Μουσείο Τέχνης Kumu (2012)· και Collection of Desires. Privatised Art, Μουσείο Σύγχρονης Τέχνης της Εσθονίας, Ταλίν (2012).
Το 2003, εκπροσώπησε την Εσθονία στην 50ή Μπιενάλε της Βενετίας με το ψευδώνυμο John Smith, δίπλα στον συνάδελφό του και καλλιτέχνη Marko Mäetamm. Ο Ole έχει λάβει τα βραβεία Kristjan Raud (1998) και Konrad Mägi (2012), το ετήσιο βραβείο τέχνης του Ταμείου Πολιτισμού της Εσθονίας (1999 και 2005), καθώς και το μετάλλιο του Τάγματος του Λευκού Αστεριού τρίτης τάξης (2014).
Ο Ole ζει και εργάζεται στο Ταλίν.
