Ο Leoncillo, με πλήρες όνομα Leoncillo Leonardi, γεννήθηκε στο Spoleto της Ούμπρια το 1915. Το πάθος και η τέχνη του ήταν το ατυχές αποτέλεσμα μια τραγικής παιδικής ηλικίας. Ορφανός από πατέρα από την ηλικία των τριών ετών, ο Leoncillo ήταν απείθαρχος και επαναστατικός χαρακτήρας για τα επόμενα χρόνια. Στα 15, αποβλήθηκε από το Τεχνικό Ινστιτούτο στο Spoleto λόγω προβληματικής συμπεριφοράς. Ως αποτέλεσμα, ο Leoncillo κλειδώθηκε στη σοφίτα του πατρικού του σπιτιού, αποκλεισμένος σε μια μοχθηρή σιωπή. Εκεί, άρχισε να πλάθει κομμάτια πηλού, τα οποία του έφερνε ο αδερφός του Lionello για να τον παρηγορήσει μέσα στη μοναξιά του, σχεδίαζε ασταμάτητα και μελέτησε ιστορία της τέχνης. Ακαδημαϊκά, διοχέτευσε το πάθος του στο Ινστιτούτο Τέχνης της Περούτζα, όπου και σπούδασε από το 1931 έως το 1935, και στη συνέχεια στην Ακαδημία Καλών Τεχνών της Ρώμης, όπου είχε καθηγητή τον Angelo Zanelli.
Στην ιταλική πρωτεύουσα, συναναστρεφόταν την καλλιτεχνική ομάδα Scuola Romana (Ρωμαϊκή Σχολή), στην οποία ανήκαν οι Libero de Libero, Corrado Cagli, Mirko και Afro Basaldella, Renato Guttuso, καθώς και άλλοι σύγχρονοι καλλιτέχνες.
Το 1939, μετακόμισε στο Umbertide. Εκεί, διεύρυνε τις τεχνικές του γνώσεις μέσω της επαφής του με τα κεραμικά Rometti, αυξάνοντας σταδιακά την κλίμακα των γλυπτών που έψηνε μέσα στους κλιβάνους. Το 1940, μετά από πρόσκληση του Gio Ponti, μοιράστηκε ένα δωμάτιο στην 7η Τριενάλε του Μιλάνου με τον Salvatore Fancello στο πλαίσιο της έκθεσης κεραμικής, όπου και εξέθεσε τα πρώτα κεραμικά που είχαν ψηθεί σε φούρνους της Ούμπρια. Ο καλλιτέχνης βραβεύτηκε με χρυσό μετάλλιο για εφαρμοσμένες τέχνες.
Το 1942, μέσα σε δύσκολους καιρούς, ο Leoncillo επέστρεψε στη Ρώμη. Η δραματική πραγματικότητα του πολέμου τον ώθησε να εμπλακεί πιο άμεσα στο πολιτικό και κοινωνικό γίγνεσθαι. Όντας αταλάντευτα κατά του φασισμού, πολέμησε με τις δυνάμεις των παρτιζάνων που είχαν σχέσεις με την Ταξιαρχία Γκαριμπάλντι «Francesco Innamorati» από το Foligno, είχε σχέσεις με αντιφασιστικές ομάδες νέων στην Ούμπρια και στη Ρώμη, και γενικότερα ζούσε τη ζωή του στους ρυθμούς της αντίστασης. Πέρα από την όλη τραγικότητα της κατάστασης, η περίοδος εκείνη σηματοδοτήθηκε από την ανάδυση «ευρωπαϊκών» υφολογικών γλωσσών που επηρέασαν τη γλώσσα του Leoncillo: κυρίως του μετα-κυβισμού, άλλων αφιερωμάτων στον Πικάσο, και του κινήματος Art Informel. Αμέσως μετά τον πόλεμο, ο καλλιτέχνης έλαβε μέρος σε αναρίθμητες ομαδικές εκθέσεις, όπου και παρουσίασε όχι μόνο γλυπτά, αλλά και αντικείμενα εφαρμοσμένης τέχνης, σε μια συνειδητή προσπάθεια να αναζωογονήσει την ιταλική καλλιτεχνική παράδοση· μια αποστολή την οποία υπηρετούσε ως καθηγητής πλαστικών και διακοσμητικών τεχνών στο Κρατικό Ινστιτούτο Τεχνών στη Ρώμη.
Στα ύστερα χρόνια της ζωής του, ο Leoncillo —μαζί με τον αδερφό του Lionello και τον συνάδελφο ζωγράφο και φίλο του Ugo Rambaldi— βοήθησε στην ίδρυση του Κρατικού Ινστιτούτου Τεχνών στο Spoleto, το οποίο αργότερα μετονομάστηκε προς τιμήν του μετά τον πρόωρο θάνατό του.
Ο Leoncillo απεβίωσε το 1968. Τον επόμενο χρόνο, μια μνημειώδης έκθεση με τα περισσότερα από τα έργα του διοργανώθηκε στο Spoleto.
